methyl 11,12-dimethoxy-2,3,4,5,8,13-hexahydro-1H-azepino[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole-13b(7H)-carboxylate | 322765-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 11,12-dimethoxy-2,3,4,5,8,13-hexahydro-1H-azepino[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole-13b(7H)-carboxylate
• CAS: 322765-42-4
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: SYDHTUMIYDNGTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 methyl 11,12-dimethoxy-2,3,4,5,8,13-hexahydro-1H-azepino[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole-13b(7H)-carboxylate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-lahadinine B and (±)-11-methoxykopsilongine

  摘要：

  6,7-Dimethoxytryptamine 11 was converted into the homoannular diene 19 which underwent a Diels-Alder reaction with acryloyl chloride to give 20. Subsequent radical decarboxylation in the presence of (PhSe)(2) provided 22, which was converted into (+/-)-lahadinine B 1 and (+/-)-11-methoxykopsilongine 2, thus confirming their structures. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01399-x
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 ammonium acetate 、 2,4-双(4-苯氧苯基)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.75h， 生成 methyl 11,12-dimethoxy-2,3,4,5,8,13-hexahydro-1H-azepino[1',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole-13b(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kopsia生物碱的合成（±）-古佛花碱B，（±）-lahadinine B，（±）-kopsidasine，（±）-kopsidasine- N-氧化物，（±）-kopsijasminilam和（±）-11-甲氧基kopsilongine

  摘要：

  Pictet-Spengler将13与色胺进行缩合反应得到14，然后转化为17。用氯甲酸苯酯处理17产生18，进行环环化生成19。通过用Tf 2 O / DMAP处理18以生成18f，并用三甲基甲硅烷基氰化物淬灭反应来制备更稳定的氰基类似物22。在75°C下用丙烯酰氯（过量）处理22，得到23，将其直接用N-羟基-2-硫代吡啶酮/ Et 3 N处理，得到24。在t- BuSH存在下照射24导致还原性脱羧，得到26和少量的2-硫代吡啶基醚25。要保护26中的苯胺氮，需要先使用三光气/吡啶，然后再使用甲醇。将27转化为28的最后一步需要共轭还原α，β-不饱和酯，然后进行α-羟基化，得到28（11,12-脱甲氧基拉哈丁宁B）。干净地将26暴露于PhI（OAc）2 / MeOH中，得到26a，然后用Zn / AcOH将其直接还原为29。如前所述，将29转化为30，当用AgBF 4 / THF然后用NaHCO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00243-0