3-morpholino-N-(quinolin-8-yl)thiophene-2-carboxamide | 1531629-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-morpholino-N-(quinolin-8-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-morpholin-4-yl-N-quinolin-8-ylthiophene-2-carboxamide
• CAS: 1531629-12-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 339.418
• InChiKey: ZXAMYTZVBFEZHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-morpholino-N-(quinolin-8-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用Cu-MnO作为可重复使用的催化剂，进行C–H酰胺化和芳族和杂芳烃的酰胺和胺胺化反应

  摘要：

  本文报道了一种使用我们合成的可循环利用的非均相Cu-MnO催化剂直接酰胺化和胺化芳基CH键的经济有效的方法。直接C–H酰胺化反应是使用简单的酰胺进行的，没有任何预先活化的偶合伴侣，并且简单的空气用作唯一的氧化剂。该反应在包含大量官能团的多种底物上反应非常顺利，收率非常好。用仲胺直接进行C–H胺化反应是在无碱，无配体和无外部氧化剂的条件下进行的，在非常温和的条件下，收率非常好。酰胺化和胺化都可以按克级放大，收率相近。主要优点是我们的催化剂可回收利用，可重复使用多次，而不会显着降低反应活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02603

文献信息

• Electrooxidative Amination of sp² C–H Bonds: Coupling of Amines with Aryl Amides via Copper Catalysis
  作者：Subban Kathiravan、Subramanian Suriyanarayanan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00003

  日期：2019.4.5

  sp2 C–N bond formation remains one of the major challenges in the field of cross-coupling chemistry. Described herein is the first example of the synergistic combination of copper catalysis and electrocatalysis for aryl C–H amination under mild reaction conditions in an atom-and step-economical manner with the liberation of H2 as the sole and benign byproduct.

  金属催化的交叉偶联反应是有机合成中最重要的转变之一。但是，使用C–H活化来形成sp 2 C–N键仍然是交叉偶联化学领域的主要挑战之一。本文描述的是铜催化和电催化在温和的反应条件下，以原子和分步经济的方式，以释放H 2为唯一和良性副产物的方式进行芳烃CH氨化的协同催化作用的第一个例子。
• Cobalt-Catalyzed Direct Amination of Arenes with Alkylamines<i>via</i>Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Qiangqiang Yan、Tangxin Xiao、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600282

  日期：2016.8.18

  Cobalt‐catalyzed C−H amination of arenes with alkylamines by the assistance of 8‐aminoquinoline as auxiliary through sp2 C−H bond functionalization has been achieved. Attractive features of this protocol include the low loading of the cobalt catalyst and the readily available reagents.

  通过sp 2 C-H键官能化，借助于8-氨基喹啉作为辅助剂，用烷基胺对芳烃进行钴催化的CH-H胺化反应。该协议的吸引人的特征包括钴催化剂的低负载量和易于获得的试剂。
• Copper-Catalyzed Intermolecular C(sp²)–H Amination with Electrophilic <i>O</i>-Benzoyl Hydroxylamines
  作者：Wei-Hao Rao、Qi Li、Li-Li Jiang、Xue-Wan Deng、Pan Xu、Fang-Yuan Chen、Ming Li、Guo-Dong Zou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01229

  日期：2021.8.6

  A copper-catalyzed intermolecular electrophilic amination of benzamides with O-benzoyl hydroxylamines was achieved with the assistance of an 8-aminoquinolyl group. With this protocol, good compatibility was observed for a variety of aryl amides and heteroaryl amides, and excellent tolerance with various functional groups was achieved. Significantly, the monoaminated product was overwhelmingly delivered

  在8-氨基喹啉基团的帮助下，铜催化的苯甲酰胺与O-苯甲酰羟胺的分子间亲电胺化作用得以实现。使用该方案，观察到各种芳基酰胺和杂芳基酰胺具有良好的相容性，并实现了对各种官能团的出色耐受性。值得注意的是，单胺化产物在简单的反应条件下被绝大多数交付。初步的机理研究表明，应该排除自由基途径，并且 C-H 活化可能是决定速率的步骤。
• A General Method for Aminoquinoline-Directed, Copper-Catalyzed sp² C–H Bond Amination
  作者：James Roane、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jacs.6b01117

  日期：2016.4.6

  method for copper-catalyzed, aminoquinoline-assisted amination of β-C(sp(2))-H bonds of benzoic acid derivatives is reported. The reaction employs Cu(OAc)2 or (CuOH)2CO3 catalysts, an amine coupling partner, and oxygen from air as a terminal oxidant. Exceptionally high generality with respect to amine coupling partners is observed. Specifically, primary and secondary aliphatic and aromatic amines, heterocycles

  报道了一种操作简单且通用的方法，用于铜催化、氨基喹啉辅助苯甲酸衍生物的 β-C(sp(2))-H 键胺化。该反应使用 Cu(OAc)2 或 (CuOH)2CO3 催化剂、胺偶联伙伴和来自空气的氧作为末端氧化剂。观察到关于胺偶联伙伴的异常高的通用性。具体而言，伯胺和仲脂肪族和芳族胺、杂环（例如吲哚、吡唑和咔唑）、磺酰胺以及缺电子的芳族和杂芳族胺是有效的偶联组分。
• Cobalt(II)-Catalyzed Electrooxidative C–H Amination of Arenes with Alkylamines
  作者：Xinlong Gao、Pan Wang、Li Zeng、Shan Tang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.7b13049

  日期：2018.3.28

  An environmentally friendly electrochemical protocol about cobalt-catalyzed C-H amination of arenes has been developed, which offers a simple way to access synthetically useful arylamines. In divided cells, a wide variety of arenes and alkylamines are examined to afford C-N formation products without using external oxidants, which avoids the formation of undesired byproducts and exhibits high atom

  已经开发了一种关于芳烃的钴催化 CH 胺化的环保电化学协议，它提供了一种简单的方法来获得合成有用的芳胺。在分开的电池中，检查了多种芳烃和烷基胺，以在不使用外部氧化剂的情况下提供 CN 形成产物，这避免了不需要的副产物的形成并表现出高原子经济性。重要的是，该反应还可以以中等效率扩展到克级。KIE 实验表明在限速步骤中可能不涉及 CH 键的裂解。