(Z)-2,3,4,7,8,9-hexahydroazonine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 223907-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2,3,4,7,8,9-hexahydroazonine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (Z)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydroazonine；tert-butyl (Z)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-1H-azonine-1-carboxylate；tert-butyl (5Z)-2,3,4,7,8,9-hexahydroazonine-1-carboxylate
• CAS: 223907-75-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: OIBWVJKAAQEXCF-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3,4,7,8,9-hexahydroazonine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到tert-butyl 5,6-dioxoazonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于 Azacylonon-5-yne 的无异构体 SPAAC 模板化生成 Bcl-xL 抑制剂

  摘要：

  更少的压力，更多的收获。我们提出 Fmoc-ACN 作为第一个适用于无异构体应变促进的叠氮-炔环加成 (iSPAAC) 的环壬炔。我们证明了它在合理设计和蛋白质模板化形成 Bcl-x L介导的蛋白质-蛋白质相互作用的低微摩尔抑制剂方面的用途。与环辛炔相比，环壬炔较低的内在反应性促进了水性环境中更高的模板效应和速率加速。

  DOI：

  10.1002/chem.202202259
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基丁基氨基)-1-丁醇 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (Z)-2,3,4,7,8,9-hexahydroazonine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of the Ramberg−Bäcklund Rearrangement for the Synthesis of Medium and Large Heterocyclic Alkenes:  Stereoselective Olefin Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000407m

文献信息

• Functionalised bicyclic alcohols by enantioselective α-deprotonation–rearrangement of meso-epoxides†
  作者：David M. Hodgson、Iain D. Cameron、Martin Christlieb、Rebecca Green、Gary P. Lee、Lesley A. Robinson

  DOI：10.1039/b105369h

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of achiral substituted cyclooctene oxides 7, 27 and 28 and N-Boc hexahydroazonine oxide 45 using organolithiums in the presence of (−)-sparteine 3 or (−)-α-isosparteine 4 gives the functionalised bicyclo[3.3.0]octan-2-ols 9, 29, and 32 and indolizinol 47 in 50–72% yields and 83–89% ees.

  使用手性的（-）-鹰爪豆碱3或（-）-α-异鹰爪豆碱4作为催化剂，在有机锂试剂存在下，对非手性的取代环辛烯氧化物7、27和28以及N-Boc六氢吖啶酮氧化物45进行对映选择性的α-脱质子化-重排反应，可以得到功能化的双环[3.3.0]辛-2-醇9、29和32以及吲哚兹啶醇47，产率为50-72%，对映体过量率为83-89% ee。
• A new and enantioselective indolizidine synthesis by meso-epoxide α-deprotonation–transannular N–C insertion
  作者：David M. Hodgson、Lesley A. Robinson

  DOI：10.1039/a809105f

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation–rearrangement of N-Boc hexahydroazonine oxide 10 using organolithiums in the presence of (-)-sparteine 3 gives the ester 12 in up to 89% ee.

  在(-)-sparteine 3的存在下，使用有机锂对N-Boc六氢氮烯氧化物10进行对映选择性的α-去质子化重排，得到酯12，最高可达89%的对映体过量（ee）。
• Synthesis of a Molecular Charm Bracelet via Click Cyclization and Olefin Metathesis Clipping
  作者：Paul G. Clark、Erin N. Guidry、Wing Yan Chan、Wayne E. Steinmetz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja9090337

  日期：2010.3.17

  We describe the synthesis of a polycatenated cyclic polymer, a structure that resembles a molecular charm bracelet. Ruthenium-catalyzed ring-opening metathesis polymerization of an amino-containing cyclic olefin monomer in the presence of a chain transfer agent generated an alpha,omega-diazide functionalized polyamine. Cyclization of the resulting linear polyamine using pseudo-high-dilution copper-catalyzed

  我们描述了多链环状聚合物的合成，这种结构类似于分子魅力手链。在链转移剂的存在下，含氨基的环烯烃单体的钌催化开环复分解聚合产生了 α,ω-二叠氮官能化多胺。使用伪高稀释铜催化点击环化对所得线性多胺进行环化，以 19% 的产率生成环状聚合物。然后使用叠氮和炔官能化清除树脂进一步采用点击反应从环状聚合物中去除线性污染物，纯化的环状聚合物产物通过凝胶渗透色谱、(1) H NMR 光谱和红外光谱进行表征。聚合物氢化和转化为相应的聚铵物种，使用钌催化的闭环烯烃复分解作用，使环聚合物骨架周围的二烯烃聚醚片段配位和互锁，以提供分子魅力手镯结构。这种魅力手镯复合物通过 (1) H NMR 光谱表征，并使用二维扩散有序 NMR 光谱证实了小环的链状性质。