(E)-5-bromo-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one | 183947-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-bromo-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-5-bromo-3-phenacylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 183947-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 328.165
• InChiKey: AZHMGLXVLSUTGY-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.609±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-bromo-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 、 2-(nitromethylene)imidazolidine 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(7-bromo-4-nitro-2,10-dihydro-1H-imidazo[1′,2′:1,6]pyrido[2,3-b]indol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1,1-烯二胺（EDAM）的环境级联反应，用于选择性合成高官能度的2,10-二氢-1 H-咪唑并[1'，2'：1,6]吡啶[2,3- b ]吲哚和吡咯

  摘要：

  从（E）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚-2-酮衍生物1和1,1合成吡啶并[2,3- b ]吲哚（α-咔啉，3）的新协议乙二胺（EDAM）2a通过意外的级联反应在乙醇中开发出来。通过相同的反应，尽管将混合物搅拌更长的时间（约48小时），也获得了吡啶并[2，3- b ]吲哚衍生物4。其结果是，二种官能α咔啉的3和4是由（的容易反应合成ë）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚啉-2-酮衍生物和2-（硝基亚甲基）咪唑烷在乙醇中的碱性条件下（Cs 2 CO 3）。此外，在该反应中测试了多种EDAM底物（2b – 2k），以提供预期的目标化合物5。该方案适用于天然产物的组合和平行合成，包括高度官能化的α-咔啉和吡咯，尤其是2-氧代吲哚-3-基吡咯。该方法具有几个优点，例如操作简单实用（仅需过滤和洗涤，无需柱色谱），收率极高（72-98％），并可以产生具有潜在生物学活性的多种目标化合物文库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00211
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-hydroxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 (E)-5-bromo-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient regioselective synthesis of pyrroles via a tandem enamine formation–Michael addition–cyclization sequence under catalyst- and solvent-free conditions

  摘要：

  开发了一种高效的三组分合成方法，无需催化剂、溶剂和柱色谱技术，用于合成3-(1H-吡咯-3-基)吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c5gc00365b

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>)-3-(2-Oxo-2-arylethylidene)indolin-2-ones through Alkyne Carbonyl Metathesis and Their Stereospecific Application towards Spiro-oxindolopyrrolizidine Scaffolds
  作者：Soumyadip Basu、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.201701606

  日期：2018.3.29

  A transition metal salt catalyzed alkyne carbonyl metathesis followed by a multicomponent protocol to synthesize highly substituted new (1′S,2′R,3′R,7a′R)‐1′,3′,5′,6′,7′,7a′‐hexahydrospiro[indoline‐3,2′‐pyrrolizin]‐2‐ones. A total of 39 compounds were synthesized by an interesting combination of metal‐salt catalysis and a multicomponent strategy.

  过渡金属盐催化炔羰复分解，接着多组分协议合成高度取代的新的（1'小号，2' - [R，3' - [R，7A' - [R）-1'，3'，5'，6'，7' ，7a'-六氢螺[吲哚啉-3,2'-吡咯烷] -2-。通过金属盐催化和多组分策略的有趣结合，总共合成了39种化合物。
• Design and synthesis of marine natural product-based 1H-indole-2,3-dione scaffold as a new antifouling/antibacterial agent against fouling bacteria
  作者：Mahesh S. Majik、Cheryl Rodrigues、Stacey Mascarenhas、Lisette D’Souza

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.05.001

  日期：2014.6

  Marine organisms such as seaweeds, sponges and corals protect their own surfaces from fouling by their high anesthetic, repellant, and settlement inhibition properties. Within the marine ecosystem, evolution has allowed for the development of certain antifouling properties. Isatin is a biologically active chemical produced by an Alteromonas sp. strain inhibiting the surface of embryos of the cardiean shrimp Palaemon macrodectylus, which protect them from the pathogenic fungus Lagenidium callinectes. In present study, an antibacterial activity of isatin and its synthetic analogues were evaluated against different fouling bacteria in order to explore the structure activity relationships for the first time. The synthesized compounds along with parent isatin were tested against different ecologically relevant marine microorganisms by using the Kirby-Bauer disc diffusion method. Few synthetically modified isatin exhibited potent inhibitory activity at concentration of 2 mu g/disc against Planococcus donghaensis, Erythrobacter litoralis, Alivibrio salmonicida, Vibrio furnisii. Overall, the modified analogues showed stronger activity than the parent marine natural product (isatin) and hence 1H-indole-2,3-dione scaffold has immense potential as future antibacterial/antifouling candidate. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Highly efficient regioselective synthesis of pyrroles via a tandem enamine formation–Michael addition–cyclization sequence under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Thavaraj Vivekanand、Perumal Vinoth、B. Agieshkumar、Natarajan Sampath、Arumugam Sudalai、J. Carlos Menéndez、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1039/c5gc00365b

  日期：——

  An efficient three-component, catalyst-, solvent-, and column chromatography-free procedure was developed for the synthesis of 3-(1H-pyrrol-3-yl)indolin-2-ones.

  开发了一种高效的三组分合成方法，无需催化剂、溶剂和柱色谱技术，用于合成3-(1H-吡咯-3-基)吲哚-2-酮。
• An Environmentally Benign Cascade Reaction of 1,1-Enediamines (EDAMs) for Site-Selective Synthesis of Highly Functionalized 2,10-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[1′,2′:1,6]pyrido[2,3-<i>b</i>]indoles and Pyrroles
  作者：Cong-Hai Zhang、Rong Huang、Zhong-Wei Zhang、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00211

  日期：2021.4.16

  were synthesized by the facile reaction of the (E)-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one derivatives and 2-(nitromethylene)imidazolidine under basic conditions (Cs2CO3) in ethanol. In addition, a diverse array of EDAM substrates (2b–2k) were tested in this reaction to afford the expected target compounds 5. This protocol is suitable for the combinatorial and parallel syntheses of natural-like products

  从（E）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚-2-酮衍生物1和1,1合成吡啶并[2,3- b ]吲哚（α-咔啉，3）的新协议乙二胺（EDAM）2a通过意外的级联反应在乙醇中开发出来。通过相同的反应，尽管将混合物搅拌更长的时间（约48小时），也获得了吡啶并[2，3- b ]吲哚衍生物4。其结果是，二种官能α咔啉的3和4是由（的容易反应合成ë）-3-（2-氧代-2-苯基亚乙基）吲哚啉-2-酮衍生物和2-（硝基亚甲基）咪唑烷在乙醇中的碱性条件下（Cs 2 CO 3）。此外，在该反应中测试了多种EDAM底物（2b – 2k），以提供预期的目标化合物5。该方案适用于天然产物的组合和平行合成，包括高度官能化的α-咔啉和吡咯，尤其是2-氧代吲哚-3-基吡咯。该方法具有几个优点，例如操作简单实用（仅需过滤和洗涤，无需柱色谱），收率极高（72-98％），并可以产生具有潜在生物学活性的多种目标化合物文库。