(2S,3S,5S)-N-isobutyl-2-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-7-methyloctane-5-carboxamide | 110613-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,5S)-N-isobutyl-2-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-7-methyloctane-5-carboxamide
• 英文别名: (2S,3S,5S)-N-isobutyl-2-{[(tert-butyloxy)carbonyl]amino}-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-7-methyloctane-5-carboxamide；tert-butyl N-[(2S,3S,5S)-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-7-methyl-5-(2-methylpropylcarbamoyl)octan-2-yl]carbamate
• CAS: 110613-85-9
• 化学式: C₂₅H₄₈N₂O₅
• 分子量: 456.667
• InChiKey: KZUXHHHPSQIEGP-WATLYSKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  107.89
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-N-isobutyl-2-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-7-methyloctane-5-carboxamide 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 {1-[1-(1-Cyclohexylmethyl-2,4-dihydroxy-4-isobutylcarbamoyl-6-methyl-heptylcarbamoyl)-2-(1H-imidazol-4-yl)-ethylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于新型二肽类似物的肾素抑制剂。在易裂键处引入脱氢羟基乙烯等排酯。

  摘要：

  描述了肾素抑制剂的设计和合成，该抑制剂结合了新型二肽等排物（4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基己基-1-烯-2-羧酸作为过渡态类似物。钛促进的二锂化N-烷基甲基丙烯酰胺与受保护的氨基醛缩合，可有效制备受保护的二肽类似物7和8。将7掺入血管紧张素原的部分序列可提供有效的人肾素体外抑制剂。对不饱和酰胺部分的进一步化学处理允许研究P1'和P2'位点的结构-活性关系。介绍了合成，立体化学测定和体外肾素抑制的详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm00394a008
• 作为产物：
  描述：

  N-isobutylmethacrylamide 在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (2S,3S,5S)-N-isobutyl-2-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-7-methyloctane-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于新型二肽类似物的肾素抑制剂。在易裂键处引入脱氢羟基乙烯等排酯。

  摘要：

  描述了肾素抑制剂的设计和合成，该抑制剂结合了新型二肽等排物（4S，5S）-5-氨基-6-环己基-4-羟基己基-1-烯-2-羧酸作为过渡态类似物。钛促进的二锂化N-烷基甲基丙烯酰胺与受保护的氨基醛缩合，可有效制备受保护的二肽类似物7和8。将7掺入血管紧张素原的部分序列可提供有效的人肾素体外抑制剂。对不饱和酰胺部分的进一步化学处理允许研究P1'和P2'位点的结构-活性关系。介绍了合成，立体化学测定和体外肾素抑制的详细信息。

  DOI：

  10.1021/jm00394a008

文献信息

• KEMPF, DALE J.;DE, LARA ED;STEIN, HERMAN H.;COHEN, JEROME;PLATTNER, JACOB+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 1978-1983
  作者：KEMPF, DALE J.、DE, LARA ED、STEIN, HERMAN H.、COHEN, JEROME、PLATTNER, JACOB+

  DOI：——

  日期：——