N-t-butyloxycarbonyl-(1,6-diphenyl-3,3-difluoro-4(R,S)-hydroxy-5(S)-amino-hexane) | 147770-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-t-butyloxycarbonyl-(1,6-diphenyl-3,3-difluoro-4(R,S)-hydroxy-5(S)-amino-hexane)
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-4,4-difluoro-3-hydroxy-1,6-diphenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 147770-26-1
• 化学式: C₂₃H₂₉F₂NO₃
• 分子量: 405.485
• InChiKey: DSTGDLDHKJWCGN-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyloxycarbonyl-(1,6-diphenyl-3,3-difluoro-4(R,S)-hydroxy-5(S)-amino-hexane) 在 sodium dichromate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苯甲基[(2S)-1-{[(2S)-4,4-二氟-3-羰基-1,6-二苯基己烷-2-基]氨基}-3-甲基-1-羰基丁烷-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  高效合成2（S）-3（R，S）-2-氨基-4,4-二氟-1,6-二苯基-3-羟基己烷-一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体

  摘要：

  许多α，α-二氟酮，例如2S-（N-苄氧基羰基-缬氨酸基）氨基-3-氧代-4,4-二氟-1,6-二苯基-己烷（1），强电负性氟紧挨着羰基，通常是完全水合的。由于羰基的水合，二氟酮可作为某些蛋白酶的过渡态类似物抑制剂。醛N-叔丁氧基羰基L-苯丙氨酸的Reformatsky反应（3）与溴二氟甲基苯基乙炔为合成一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂（例如1）提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03223-m
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-t-butyloxycarbonyl-(1,6-diphenyl-3,3-difluoro-4(R,S)-hydroxy-5(S)-amino-hexane)
  参考文献：
  名称：

  高效合成2（S）-3（R，S）-2-氨基-4,4-二氟-1,6-二苯基-3-羟基己烷-一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体

  摘要：

  许多α，α-二氟酮，例如2S-（N-苄氧基羰基-缬氨酸基）氨基-3-氧代-4,4-二氟-1,6-二苯基-己烷（1），强电负性氟紧挨着羰基，通常是完全水合的。由于羰基的水合，二氟酮可作为某些蛋白酶的过渡态类似物抑制剂。醛N-叔丁氧基羰基L-苯丙氨酸的Reformatsky反应（3）与溴二氟甲基苯基乙炔为合成一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂（例如1）提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03223-m

文献信息

• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05151438A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  Compounds are disclosed which are retroviral protease inhibitors. Also disclosed are methods of using the compounds and compositions for inhibiting a retroviral protease and for treating an HIV infection.

  本文披露了一种反转录病毒蛋白酶抑制剂化合物。同时还披露了使用该化合物和组合物抑制反转录病毒蛋白酶和治疗HIV感染的方法。
• US5151438A
  申请人：——

  公开号：US5151438A

  公开（公告）日：1992-09-29
• US5256677A
  申请人：——

  公开号：US5256677A

  公开（公告）日：1993-10-26
• Highly efficient synthesis of 2(S)-3(R,S)-2-amino-4,4-difluoro-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane — the key intermediate for a series of potent HIV proteinase inhibitors
  作者：Hing L. Sham、David A. Betebenner、Norman E. Wideburg、Dale J. Kempf、Jacob J. Plattner、Daniel W. Norbeck

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03223-m

  日期：1995.8

  analog inhibitors of certain proteinases. Reformatsky reaction of aldehyde N-t-butyloxycarbonyl l-phenylalaninal (3), with bromodifluoromethylphenyl acetylene provided the key intermediate for the synthesis of a series of potent HIV proteinase inhibitors exemplified by 1.

  许多α，α-二氟酮，例如2S-（N-苄氧基羰基-缬氨酸基）氨基-3-氧代-4,4-二氟-1,6-二苯基-己烷（1），强电负性氟紧挨着羰基，通常是完全水合的。由于羰基的水合，二氟酮可作为某些蛋白酶的过渡态类似物抑制剂。醛N-叔丁氧基羰基L-苯丙氨酸的Reformatsky反应（3）与溴二氟甲基苯基乙炔为合成一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂（例如1）提供了关键的中间体。