tert-butyl N-[(2S,3R)-4,4-difluoro-3-hydroxy-1,6-diphenylhex-5-yn-2-yl]carbamate | 147770-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3R)-4,4-difluoro-3-hydroxy-1,6-diphenylhex-5-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 147770-25-0
• 化学式: C₂₃H₂₅F₂NO₃
• 分子量: 401.453
• InChiKey: BFUAVIWBKAZUPA-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3R)-4,4-difluoro-3-hydroxy-1,6-diphenylhex-5-yn-2-yl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(S)-1-((1S,2R)-1-Benzyl-3,3-difluoro-2-hydroxy-5-phenyl-pentylcarbamoyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  高效合成2（S）-3（R，S）-2-氨基-4,4-二氟-1,6-二苯基-3-羟基己烷-一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体

  摘要：

  许多α，α-二氟酮，例如2S-（N-苄氧基羰基-缬氨酸基）氨基-3-氧代-4,4-二氟-1,6-二苯基-己烷（1），强电负性氟紧挨着羰基，通常是完全水合的。由于羰基的水合，二氟酮可作为某些蛋白酶的过渡态类似物抑制剂。醛N-叔丁氧基羰基L-苯丙氨酸的Reformatsky反应（3）与溴二氟甲基苯基乙炔为合成一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂（例如1）提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03223-m
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3R)-4,4-difluoro-3-hydroxy-1,6-diphenylhex-5-yn-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  高效合成2（S）-3（R，S）-2-氨基-4,4-二氟-1,6-二苯基-3-羟基己烷-一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体

  摘要：

  许多α，α-二氟酮，例如2S-（N-苄氧基羰基-缬氨酸基）氨基-3-氧代-4,4-二氟-1,6-二苯基-己烷（1），强电负性氟紧挨着羰基，通常是完全水合的。由于羰基的水合，二氟酮可作为某些蛋白酶的过渡态类似物抑制剂。醛N-叔丁氧基羰基L-苯丙氨酸的Reformatsky反应（3）与溴二氟甲基苯基乙炔为合成一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂（例如1）提供了关键的中间体。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03223-m

文献信息

• Highly efficient synthesis of 2(S)-3(R,S)-2-amino-4,4-difluoro-1,6-diphenyl-3-hydroxyhexane — the key intermediate for a series of potent HIV proteinase inhibitors
  作者：Hing L. Sham、David A. Betebenner、Norman E. Wideburg、Dale J. Kempf、Jacob J. Plattner、Daniel W. Norbeck

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03223-m

  日期：1995.8

  analog inhibitors of certain proteinases. Reformatsky reaction of aldehyde N-t-butyloxycarbonyl l-phenylalaninal (3), with bromodifluoromethylphenyl acetylene provided the key intermediate for the synthesis of a series of potent HIV proteinase inhibitors exemplified by 1.

  许多α，α-二氟酮，例如2S-（N-苄氧基羰基-缬氨酸基）氨基-3-氧代-4,4-二氟-1,6-二苯基-己烷（1），强电负性氟紧挨着羰基，通常是完全水合的。由于羰基的水合，二氟酮可作为某些蛋白酶的过渡态类似物抑制剂。醛N-叔丁氧基羰基L-苯丙氨酸的Reformatsky反应（3）与溴二氟甲基苯基乙炔为合成一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂（例如1）提供了关键的中间体。