ustiloxin D ethyl ester | 207792-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ustiloxin D ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[(3R,4S,7S,10S,11R)-3-ethyl-11,15-dihydroxy-3-methyl-10-(methylamino)-6,9-dioxo-7-propan-2-yl-2-oxa-5,8-diazabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-4-carbonyl]amino]acetate
• CAS: 207792-20-9
• 化学式: C₂₅H₃₈N₄O₈
• 分子量: 522.599
• InChiKey: ABDVAEGAXMTQKJ-GQEXVFEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ustiloxin D ethyl ester 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到14-O-methyl ustiloxin D ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tubulin Activity of Ustiloxin D Derivatives.

  摘要：

  由水稻病原体绿苗锈菌（Ustilaginoidea virens）产生的乌斯替洛辛D（Ustiloxin D）具有强大的抗微管蛋白活性。为了阐明乌斯替洛辛D中官能团对其活性产生的影响，研究人员合成了几种衍生物并评估了它们的抗微管蛋白活性。N, N-二甲基氨基衍生物和14-O-甲基衍生物不具有活性（IC50>50 μM）。与乌斯替洛辛D相比，20-羟甲基乌斯替洛辛D的抑制活性降低。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.423
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-[[(3R,4S,7S,10S,11R)-3-乙基-11,15-二羟基-3-甲基-10-甲基氨基-6,9-二氧代-7-丙-2-基2-氧杂-5,8-二氮杂双环[10.3.1]十六碳-1(15),12(16),13-三烯-4-羰基]氨基]乙酸 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到ustiloxin D ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-tubulin Activity of Ustiloxin D Derivatives.

  摘要：

  由水稻病原体绿苗锈菌（Ustilaginoidea virens）产生的乌斯替洛辛D（Ustiloxin D）具有强大的抗微管蛋白活性。为了阐明乌斯替洛辛D中官能团对其活性产生的影响，研究人员合成了几种衍生物并评估了它们的抗微管蛋白活性。N, N-二甲基氨基衍生物和14-O-甲基衍生物不具有活性（IC50>50 μM）。与乌斯替洛辛D相比，20-羟甲基乌斯替洛辛D的抑制活性降低。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.423

文献信息

• Synthesis and Anti-tubulin Activity of Ustiloxin D Derivatives.
  作者：NAOKO MORISAKI、YUKIKO MITSUI、YUKIKO YAMASHITA、YUKIKO KOISO、RYUICHI SHIRAI、YUICHI HASHIMOTO、SHIGEO IWASAKI

  DOI：10.7164/antibiotics.51.423

  日期：——

  Ustiloxin D, produced by the rice plant pathogen Ustilaginoidea virens, exhibits potent anti-tubulin activity. In order to elucidate the effects of functional groups in ustiloxin D on its activity, several derivatives were synthesized and their anti-tubulin activities were estimated. The N, N-dimethylamino derivative and the 14-O-methyl derivative were inactive (IC50>50 μM). 20-Hydroxymethylated ustiloxin D showed decreased inhibitory activity compared with ustiloxin D.

  由水稻病原体绿苗锈菌（Ustilaginoidea virens）产生的乌斯替洛辛D（Ustiloxin D）具有强大的抗微管蛋白活性。为了阐明乌斯替洛辛D中官能团对其活性产生的影响，研究人员合成了几种衍生物并评估了它们的抗微管蛋白活性。N, N-二甲基氨基衍生物和14-O-甲基衍生物不具有活性（IC50>50 μM）。与乌斯替洛辛D相比，20-羟甲基乌斯替洛辛D的抑制活性降低。