2-[6-chloro-2-oxo-3-[[(2S)-1-phenyl-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)propan-2-yl]amino]pyrazin-1-yl]acetic acid | 496917-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[6-chloro-2-oxo-3-[[(2S)-1-phenyl-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)propan-2-yl]amino]pyrazin-1-yl]acetic acid
• CAS: 496917-65-8
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₄O₅
• 分子量: 420.853
• InChiKey: CSAGXLPSGGDQBI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-chloro-2-oxo-3-[[(2S)-1-phenyl-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)propan-2-yl]amino]pyrazin-1-yl]acetic acid 在 Grubbs catalyst first generation N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (14Z,21S)-21-benzyl-8,26-dichloro-12,17-dioxa-1,4,19,22,24-pentaazatricyclo[21.3.1.0^{6,11}]heptacosa-6(11),7,9,14,23,25-hexaene-3,18,27-trione
  参考文献：
  名称：

  通过20元环烯烃复分解大环化作用的强效凝血酶抑制剂

  摘要：

  制备了二十元环吡嗪酮衍生的大环化合物，以增强现有凝血酶抑制剂的效力。大环化是通过高度官能化的烯丙基分配支架的Grubbs烯烃复分解完成的，因此进一步证实了这种方法的强大功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00216-8
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 lithium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三(2-氯乙基)胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-[6-chloro-2-oxo-3-[[(2S)-1-phenyl-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)propan-2-yl]amino]pyrazin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过20元环烯烃复分解大环化作用的强效凝血酶抑制剂

  摘要：

  制备了二十元环吡嗪酮衍生的大环化合物，以增强现有凝血酶抑制剂的效力。大环化是通过高度官能化的烯丙基分配支架的Grubbs烯烃复分解完成的，因此进一步证实了这种方法的强大功能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00216-8

文献信息

• [EN] THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA THROMBINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2003011222A2

  公开（公告）日：2003-02-13

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: e.g. .
• Potent thrombin inhibitors via a 20-membered ring olefin metathesis macrocyclization
  作者：Philippe G. Nantermet、Harold G. Selnick

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00216-8

  日期：2003.3

  Twenty-membered ring pyrazinone derived macrocycles were prepared as a means to enhance the potency of existing thrombin inhibitors. Macrocyclization was accomplished via Grubbs olefin metathesis of a highly functionalized allyl-alloc scaffold, thus further confirming the power of such methodology.

  制备了二十元环吡嗪酮衍生的大环化合物，以增强现有凝血酶抑制剂的效力。大环化是通过高度官能化的烯丙基分配支架的Grubbs烯烃复分解完成的，因此进一步证实了这种方法的强大功能。