benzyl O4,O6-phenylboranediyl-β-D-glucopyranoside | 111240-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O4,O6-phenylboranediyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl O⁴,O⁶-phenylboranediyl-β-D-glucopyranoside；Benzyl-<β-D-glucopyranosid>-4,6-phenylboronat
• CAS: 111240-25-6
• 化学式: C₁₉H₂₁BO₆
• 分子量: 356.183
• InChiKey: JOHVQEGJLHCVGC-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O4,O6-phenylboranediyl-β-D-glucopyranoside 、 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未保护苯基 1-硫代糖基吡喃糖苷与苯基硼酸作为瞬时掩蔽基团的区域选择性糖基化

  摘要：

  描述了一个有用的协议，用于在未保护的糖基受体中对仲醇进行区域选择性糖基化。衍生自 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-葡萄糖胺、L-鼠李糖和 L-岩藻糖的苯基 1-硫代吡喃糖苷用苯基硼酸处理以安装临时硼酸酯，然后用过苯甲酰化吡喃葡萄糖基进行 Koenigs-Knorr 糖基化或吡喃半乳糖基溴化物。与葡萄糖苷和半乳糖苷的 3-位偶联获得了良好的产率，但其他受体的产率较低。使用苯基 1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷，也可以通过超臂硫代半乳糖苷供体实现偶联。来自葡萄糖-葡萄糖偶联的产物可以在 6 位进行第二次区域选择性糖基化。在半乳糖系列中，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300723
• 作为产物：
  描述：

  苄基 alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 苯硼酸 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 benzyl O4,O6-phenylboranediyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  未保护苯基 1-硫代糖基吡喃糖苷与苯基硼酸作为瞬时掩蔽基团的区域选择性糖基化

  摘要：

  描述了一个有用的协议，用于在未保护的糖基受体中对仲醇进行区域选择性糖基化。衍生自 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-葡萄糖胺、L-鼠李糖和 L-岩藻糖的苯基 1-硫代吡喃糖苷用苯基硼酸处理以安装临时硼酸酯，然后用过苯甲酰化吡喃葡萄糖基进行 Koenigs-Knorr 糖基化或吡喃半乳糖基溴化物。与葡萄糖苷和半乳糖苷的 3-位偶联获得了良好的产率，但其他受体的产率较低。使用苯基 1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷，也可以通过超臂硫代半乳糖苷供体实现偶联。来自葡萄糖-葡萄糖偶联的产物可以在 6 位进行第二次区域选择性糖基化。在半乳糖系列中，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300723

文献信息

• 450. The interaction of phenylboronic acid with hexosides
  作者：R. J. Ferrier

  DOI：10.1039/jr9610002325

  日期：——