3-(羟基苯基甲基)吲哚-1-羧酸叔丁酯 | 1239950-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(羟基苯基甲基)吲哚-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-(hydroxy(phenyl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 3-(Hydroxy-phenyl-methyl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-[hydroxy(phenyl)methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1239950-41-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: ZKCQJHJMGCGUCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟基苯基甲基)吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 甲烷磺酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以85 %的产率得到di-tert-butyl 3,3'-((oxybis(phenylmethylene)))bis(1H-indole-1-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  双(吲哚基甲基)醚：设计、原型合成和范围研究

  摘要：

  描述了由相应的吲哚基甲醇制备双(吲哚基甲基)醚的设计、原型合成、分离和表征。该方法涉及非常温和的条件，并且对吲哚基甲醇（N-吸电子基团和N-给电子基团）表现出良好的范围。两种电子不同的吲哚甲醇之间的交叉醚化也被证明可产生不对称醚。首次通过实验和1 H NMR 分析证明了双(吲哚基甲基)醚在从吲哚基甲醇形成双(吲哚基)甲烷中的中间作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01116
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(羟基苯基甲基)吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE-3-CARBINOL DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE-3-CARBINOL

  摘要：

  本发明涉及新型稳定的吲哚-3-甲醇衍生物公式I及其药物组合物和生物活性。本发明包括用于治疗和预防与炎症相关病症的组成和方法。

  公开号：

  WO2015008202A1

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative arylacetoxylation of alkenes: synthesis of indole and indoline derivatives
  作者：Shuklachary Karnakanti、Zhong-Lin Zang、Sheng Zhao、Pan-Lin Shao、Ping Hu、Yun He

  DOI：10.1039/c7cc06448a

  日期：——

  A method for oxidative arylacetoxylation of alkenes has been developed to synthesize indole and indoline derivatives from readily accessible substrates. The cinnamyl tethered anilines with picolinamide as a directing group provided 3-substituted indoles via intramolecular oxidative arylacetoxylation, and the 2-methyl substituted cinnamyl anilines furnished indoline derivatives with 3-position quaternary

  已经开发了一种用于烯烃的氧化芳基乙酰氧基化的方法，以从容易获得的底物中合成吲哚和二氢吲哚衍生物。以甲基吡啶酰胺为导向基团的肉桂基系苯胺通过分子内氧化芳基乙酰氧基化作用可提供3-取代的吲哚，而2-甲基取代的肉桂基苯胺可通过依次进行分子内氧化芳基乙酰氧基化，水解和水解，使吲哚啉衍生物具有3-位季铵立体中心。氧化步骤。
• Direct Dehydroxylative Coupling Reaction of Alcohols with Organosilanes through Si–X Bond Activation by Halogen Bonding
  作者：Masato Saito、Nobuya Tsuji、Yusuke Kobayashi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01290

  日期：2015.6.19

  The combined use of a halogen bond (XB) donor with trimethylsilyl halide was found to be an efficient cocatalytic system for the direct dehydroxylative coupling reaction of alcohol with various nucleophiles, such as allyltrimethylsilane and trimethylcyanide, to give the corresponding adduct in moderate to excellent yields. Detailed control experiments and mechanistic studies revealed that the XB interaction

  发现卤素键（XB）供体与三甲基甲硅烷基卤化物的组合使用是一种有效的助催化体系，可用于醇与各种亲核试剂（如烯丙基三甲基硅烷和三甲基氰化物）的直接脱羟基偶联反应，以中等至优异的收率得到相应的加合物。详细的对照实验和机理研究表明，XB相互作用对于反应至关重要。还描述了该偶联反应的应用。
• Automated Generation and Reactions of 3-Hydroxymethylindoles in Continuous-Flow Microreactors
  作者：Thomas Tricotet、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.200903284

  日期：2010.6.11

  An automated sequential approach for the generation and reactions of 3‐hydroxymethylindoles in continuous‐flow microreactors is described. Consecutive halogen–magnesium exchanges of four 3‐iodoindoles followed by addition to three aldehydes provided twelve 3‐hydroxymethylindoles in a multi‐microreactor setup. The synthetic flow strategy could be coupled with an in line continuous liquid–liquid extraction

  描述了在连续流动微反应器中3-羟甲基吲哚的生成和反应的自动顺序方法。在多微反应器中，连续进行四个卤代碘的镁交换反应，然后添加三个醛，可得到十二个3-羟甲基吲哚。合成流策略可以与每个反应的在线连续液-液萃取后处理方案结合使用。通过用烯丙基三甲基硅烷和甲醇作为亲核试剂进行酸催化的亲核取代，可以在流体装置中进一步完善这些吲哚。全面的，
• INDOLE-3-CARBINOL DERIVATIVES
  申请人：CADILA PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20160159740A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention relates to novel stable indole-3-carbinol derivatives of Formula-I and its pharmaceutical composition and biological activity. The present invention includes compositions and methods for the treatment and prevention of conditions associated with Inflammation.

  本发明涉及一种新的稳定的Formula-I式的吲哚-3-甲醇衍生物及其药学组成和生物活性。本发明包括用于治疗和预防与炎症相关的疾病的组合物和方法。
• Palladium-Catalyzed Stereospecific Decarboxylative Benzylation of Alkynes
  作者：Shehani N. Mendis、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02410

  日期：2015.11.6

  Enantioenriched benzyl esters of propiolic acids undergo highly stereospecific decarboxylative coupling to provide 1,1-diarylethynyl methanes. This sp-sp(3) coupling does not require strongly basic conditions or preformed organometallics and produces CO2 as the sole byproduct. Ultimately, this method results in the successful transfer of stereochemical information from secondary benzyl alcohols to generate enantioenriched tertiary diarylmethanes.