(R)-tert-butyl (1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxopentan-3-yl)carbamate | 1243221-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyl (1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxopentan-3-yl)carbamate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxopentan-3-ylcarbamate
• CAS: 1243221-22-8
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 331.528
• InChiKey: HIFXLHLRFXVRHD-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxopentan-3-yl)carbamate 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl ((3R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-methylhex-5-yn-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三取代的氮丙啶与胺的开环：取代的1,2-二胺的区域和立体选择性形成

  摘要：

  通过三取代的乙炔基氮丙啶的亲核开环形成取代的1，2-二胺是在完全的区域和立体选择性控制下进行的。使用了具有不同亲核性水平的各种胺，并得出了相似的结果。开环反应不限于乙炔基氮丙啶，因为其他烷基三取代的氮丙啶也得到相同的结果。该方法允许形成独特的邻位二胺，同时在温和条件下以立体选择性的方式提供完全取代的碳中心。

  DOI：

  10.1021/ol101584z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl (3,9,9,10,10-pentamethyl-4-oxo-2,8-diaoxa-3-aza-9-silaundecan-5-yl)carbamate 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-tert-butyl (1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-oxopentan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三取代的氮丙啶与胺的开环：取代的1,2-二胺的区域和立体选择性形成

  摘要：

  通过三取代的乙炔基氮丙啶的亲核开环形成取代的1，2-二胺是在完全的区域和立体选择性控制下进行的。使用了具有不同亲核性水平的各种胺，并得出了相似的结果。开环反应不限于乙炔基氮丙啶，因为其他烷基三取代的氮丙啶也得到相同的结果。该方法允许形成独特的邻位二胺，同时在温和条件下以立体选择性的方式提供完全取代的碳中心。

  DOI：

  10.1021/ol101584z

文献信息

• Possible Reason for the Unusual Regioselectivity in Nucleophilic Ring Opening of Trisubstituted Aziridines under Mildly Basic Conditions
  作者：Brandon T. Kelley、Patrick Carroll、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo5006685

  日期：2014.6.6

  3-Trisubstituted aziridines are known to undergo ring opening at the more substituted carbon under mildly basic conditions. However, the reason for the formation of the more sterically encumbered product has never been examined. Several trisubstituted aziridines, with different substitution patterns at the C-2 and C-3 carbons, were synthesized to change the electronics of the aziridine ring system. These

  已知2,2,3-三取代的氮丙啶在温和的碱性条件下在取代度更高的碳上发生开环。但是，从来没有研究过形成空间上较多的产物的原因。合成了在C-2和C-3碳原子上具有不同取代方式的几种三取代的氮丙啶，以改变氮丙啶环系统的电子学。这些变化对开环反应的区域选择性没有影响。使用B3LYP / 6-31G * DFT基组，确定了在取代度更高的碳处的开环转变态以比取代度更低的碳处的转变态更低的能量进行。