N⁶-methyl-N⁶-{[2-(4-nitropheyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine | 644990-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-methyl-N⁶-{[2-(4-nitropheyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyoxan-4-yl)oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 644990-32-9
• 化学式: C₂₆H₃₂N₆O₁₀
• 分子量: 588.574
• InChiKey: RMCBNNWETSPDJX-UMCMBGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  193.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-methyl-N⁶-{[2-(4-nitropheyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5'-O-{{2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxy}carbonyl}-N⁶-methyl-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine 3'-(hydrogen butanedioate)
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXII部分†

  摘要：

  描述了各种N-甲基化核苷（m 6 A，m 3 C，m 4 C，m 3 U）的合成。这些次要核苷可以通过用[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）保护的核苷的重氮甲烷简单甲基化而获得。这些甲基化的化合物容易进一步衍生化，以适合用于RNA合成的[2-（丹基）乙氧基]羰基（dnseoc）方法的方案（丹酰基= [5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基）。合成了各种包含N 6-甲基腺苷的寡核糖核苷酸，突显了dnseoc方法的有用性，特别是用于合成天然tRNA衍生的寡核糖核苷酸序列。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390205
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-methyl-N⁶-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到N⁶-methyl-N⁶-{[2-(4-nitropheyl)ethoxy]carbonyl}-2'-O-(tetrahydro-4-methoxy-2H-pyran-4-yl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LXXII部分†

  摘要：

  描述了各种N-甲基化核苷（m 6 A，m 3 C，m 4 C，m 3 U）的合成。这些次要核苷可以通过用[2-（4-硝基苯基）乙氧基]羰基（npeoc）保护的核苷的重氮甲烷简单甲基化而获得。这些甲基化的化合物容易进一步衍生化，以适合用于RNA合成的[2-（丹基）乙氧基]羰基（dnseoc）方法的方案（丹酰基= [5-（二甲基氨基）萘-1-基]磺酰基）。合成了各种包含N 6-甲基腺苷的寡核糖核苷酸，突显了dnseoc方法的有用性，特别是用于合成天然tRNA衍生的寡核糖核苷酸序列。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390205