Phenyl 1,2,2-trifluoroethyl sulfide | 136370-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Phenyl 1,2,2-trifluoroethyl sulfide
• 英文别名: 1,2,2-Trifluoroethylsulfanylbenzene
• CAS: 136370-27-9
• 化学式: C₈H₇F₃S
• 分子量: 192.205
• InChiKey: JZSHCAGBUIQGLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2,2-difluoroethyl)(phenyl)sulfane 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到Phenyl 1,2,2-trifluoroethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  New mechanistic aspects of anodic monofluorination of halogenoalkyl and alkyl phenyl sulphides

  摘要：

  通过比较部分卤化的乙基苯硫醚（1，PhSCH2R；R = CF3, CF2H, CFH2, CF2Cl, CClH2）的阳极单氟化与其阳极甲氧基化，建立了一种通过氟磺铵离子的独特Pummerer型机制。简单的不带有电子吸引基团的烷基苯硫醚（2）在使用四氢呋喃作为溶剂时，首次能够满足产率地进行阳极单氟化反应。

  DOI：

  10.1039/c39910001027

文献信息

• New mechanistic aspects of anodic monofluorination of halogenoalkyl and alkyl phenyl sulphides
  作者：Akinori Konno、Kiyono Nakagawa、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1039/c39910001027

  日期：——

  A unique Pummerer type mechanism via fluorosulphonium ions for anodic monofluorination of sulphides is established by comparing the anodic monofluorination of partially halogenated ethyl phenyl sulphides (1, PhSCH2R; R = CF3, CF2H, CFH2, CF2Cl, CClH2) with their anodic methoxylation; simple alkyl phenyl sulphides 2 bearing no electron-withdrawing group could be monofluorinated anodically in satisfactory yields for the first time when tetrahydrofuran was used as a solvent.

  通过比较部分卤化的乙基苯硫醚（1，PhSCH2R；R = CF3, CF2H, CFH2, CF2Cl, CClH2）的阳极单氟化与其阳极甲氧基化，建立了一种通过氟磺铵离子的独特Pummerer型机制。简单的不带有电子吸引基团的烷基苯硫醚（2）在使用四氢呋喃作为溶剂时，首次能够满足产率地进行阳极单氟化反应。
• Herbicidal sulfonamides, preparation and use thereof, and compositions containing them
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0023422A2

  公开（公告）日：1981-02-04

  Compounds of the general formula: and their agriculturally suitable salts, wherein W is O or S; R is CHF2, CF3, CH2CF, or CF2CHFG, where G is F, Cl, CF3 or Br; A is O or S(O)n, where n is 0,1 or 2; R1 is H, F, Cl, Br or CH3; X is CH3 or OCH3; Y is CH3, OCH3, OCH2CH3, (CH2)mOCH3 (where m is 1 or 2), OCH2CH2OCH3, or OCHR2CD2R3, where R2 is H or CH, and R3 is CH3 or C2H3; and . E is CH or N, exhibit potent herbicidal activity. They are of particular interest for selective weed control in wheat. Some compounds may also exhibit plant growth regulant effects. The compounds can be formulated for agricultural use in conventional manner. The compounds can be made by reacting the appropriately substituted sulfonyl isocyanate or isothiocyanate with the appropriate 2-aminopyrimidine or 2-aminotriazine; alternatively the appropriately substituted benzenesulfonamide can be reacted with the appropriate 2-isocyanato or 2-isothiocyanato-pyrimidine or -triazine. Useful as intermediates in these processes are compounds of the general formula wherein R A and R are as defined above and L is Cl, NH2, -NCO or -NCS.

  通式如下的化合物 及其农业上适用的盐类，其中 W 是 O 或 S R 是 CHF2、CF3、CH2CF 或 CF2CHFG，其中 G 是 F、Cl、CF3 或 Br； A 是 O 或 S(O)n，其中 n 是 0、1 或 2； R1 是 H、F、Cl、Br 或 CH3； X 是 CH3 或 OCH3 Y 是 CH3、OCH3、OCH2CH3、(CH2)mOCH3（其中 m 是 1 或 2）、OCH2CH2OCH3 或 OCHR2CD2R3，其中 R2 是 H 或 CH，R3 是 CH3 或 C2H3；以及 .E 是 CH 或 N，具有很强的除草活性。它们对选择性控制小麦中的杂草特别有意义。某些化合物还具有植物生长调节作用。这些化合物可按常规方法配制成农用制剂。 这些化合物可通过适当取代的磺酰异氰酸酯或异硫氰酸酯与适当的 2-氨基嘧啶或 2-氨基三嗪反应制得；或者，适当取代的苯磺酰胺可与适当的 2-异氰酸基或 2-异硫氰基嘧啶或三嗪反应制得。 通式如下的化合物可作为这些工艺的中间体 其中 R A 和 R 如上定义，L 为 Cl、NH2、-NCO 或 -NCS。
• Sulfonylurea N-oxides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0057546A2

  公开（公告）日：1982-08-11

  Compounds of the formula and their agriculturally suitable salts, where A is where R, R2 and R3 are halogen, NO2 or various organic groups; R1 and R13 are H, halogen, N02 or various organic groups; W is H or CH3; and L is where X is CH3, C2H5, CH30 or C2H5O: Y and X1 are H, Cl or various organic groups; Y1 is 0 or CH2; X2 is CH3 or C2H5; Z is CH, CF or N; and Q is O bonded to a nitrogen atom of L; exhibit herbicidal and plant growth regulant effects. They may be formulated for use in conventional manner. The compounds may be made by reacting an isocyanate with an aminopyrimidine-N-oxide or aminotriazine-N-oxide Some of the novel compounds can be made by esterifying the corresponding novel carboxylic acids wherein R or R3 is C02H.

  式中的化合物 及其农业上适用的盐类，其中 A 是 其中 R、R2 和 R3 是卤素、NO2 或各种有机基团；R1 和 R13 是 H、卤素、N02 或各种有机基团；W 是 H 或 CH3；以及 L 是 其中 X 是 CH3、C2H5、CH30 或 C2H5O： Y 和 X1 是 H、Cl 或各种有机基团； Y1 是 0 或 CH2； X2 是 CH3 或 C2H5； Z 是 CH、CF 或 N；以及 Q 是与 L 的氮原子结合的 O； 具有除草和植物生长调节作用。它们可按常规方法配制使用。这些化合物可通过异氰酸酯与氨基嘧啶反应制成 与氨基嘧啶-N-氧化物或氨基三嗪-N-氧化物反应制得。 某些新型化合物可通过酯化相应的新型羧酸制成，其中 R 或 R3 为 C02H。
• Benzenesulfonyl isocyanates, isothiocyanates, chlorides, and sulfonamides having a fluorinated substituent
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0064322A2

  公开（公告）日：1982-11-10

  Chemical intermediates useful in the production of herbicidal sulfonylureas have the general formula wherein R is CF3, CHF2, CH2CF3 or CF2CHFG, where G is F, Cl, Br or CF3; A is O or S(O)n, where n is 0, 1 or 2; R1 is H, F, Cl, Br or CH3; and L is Cl, NH2, NCO or NCS. The novel compounds can be made by conventional processes, e.g. chlorosulfonation of the appropriately substituted starting material followed by reaction with ammonia to form the sulfonamide and conversion to the isocyanate with phosgene.

  用于生产除草磺酰脲类的化学中间体通式如下 其中 R 是 CF3、CHF2、CH2CF3 或 CF2CHFG，G 是 F、Cl、Br 或 CF3； A 是 O 或 S(O)n，其中 n 是 0、1 或 2； R1 是 H、F、Cl、Br 或 CH3；以及 L 是 Cl、NH2、NCO 或 NCS。 新型化合物可通过传统工艺制得，例如对适当取代的起始材料进行氯磺化，然后与氨反应生成磺酰胺，再用光气转化为异氰酸酯。
• Procédé de préparation de trifluoroéthoxy ou trifluoroéthylthiobenzènes
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0200657A1

  公开（公告）日：1986-11-05

  La présente invention concerne un procédé de préparation de trifluoroéthoxy ou trifluoroéthylthiobenzènes par réaction d'un phénol ou d'un thiophénol avec un dérivé de formule générale CF3-CH2-O-R' où R' représente un substituant choisi parmi les trifluoroacétyle, méthanesulfonyle, paratoluènesulfonyle, trichlorométhanesulfonyl ou chlorosulfonyle en présence d'une base alcaline forte et d'un agent séquestrant de formule générale: dans laquelle n est un nombre entier supérieur on égal à 0 et inférieur ou égal à 10 (0 < n < 10), R1, R2, R3 et R4 identiques ou différents représentent un atome d'hydrogene ou un radical alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone et R5 représente un radical alkyle ou cycloalkyle ayant de I à 12 atomes de carbone, un radical phényle ou un radical -CmH2m-C6H5 ou CmH2m+1-C6H4-, où m est compris entre 1 et 12.

  本发明涉及一种制备三氟乙氧基或三氟乙基硫代苯的工艺，其方法是在强碱和通式为CF3-CH2-O-R'的螯合剂存在下，使苯酚或噻吩酚与通式为CF3-CH2-O-R'的衍生物反应，其中R'代表选自三氟乙酰基、甲磺酰基、对甲苯磺酰基、三氯甲烷磺酰基或氯磺酰基的取代基。 其中 n 是大于或等于 0 且小于或等于 10 的整数（0 < n < 10），R1、R2、R3 和 R4 相同或不同，代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R5 代表具有 1 至 12 个碳原子的烷基或环烷基、苯基或 -CmH2m-C6H5 或 CmH2m+1-C6H4- 基，其中 m 在 1 和 12 之间。