methyl 5-(2-methyl-3-N-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-phenylthiazole-4-carboxylate | 1340599-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-(2-methyl-3-N-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-phenylthiazole-4-carboxylate
• CAS: 1340599-48-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: QZGLXODGAOILGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸叔丁酯 、 2-苯基噻唑-4-羧酸甲酯 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到methyl 5-(2-methyl-3-N-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)-2-phenylthiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-catalyzed oxidative Heck coupling of thiazole-4-carboxylates

  摘要：

  Oxidative Heck coupling of thiazole-4-carboxylates via palladium(II)-catalyzed C-H bond activation has been achieved in moderate to good yields. No ligand, and no acidic additive were used in the reaction. The results showed that this protocol tolerated a series of substitutions on the thiazole ring. A preliminary attempt of direct arylation with p-xylene via Pd(II)-catalyzed C-H bond activation has also been done. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.088