ethyl (E)-3-(diisopropylamino)acrylate | 78132-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(diisopropylamino)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[di(propan-2-yl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 78132-78-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: CHIQIBYISWDVHG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(diisopropylamino)acrylate 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (Z)-2-bromo-3-(diisopropylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用末端羰基炔烃的 α-X（X = Br 或 Cl）烯氨基酮/酯和 3-（2,5-二氧代吡咯烷-1-基）丙烯酸酯的溶剂控制两步一锅法合成

  摘要：

  通过脂肪族仲胺的迈克尔加成和随后所得烯胺的β-溴化/氯化得到各种α-X（X = Br或Cl）烯氨基，实现了羰基炔烃的新的两步一锅氨基溴化/氯化酮/酯的产率中等至良好。已开发出一种溶剂可控的协议，通过使用甲苯作为溶剂和链烷基丙炔酸酯作为炔基底物，以中等产率生产多功能 3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/d1ob01308d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diisopropiletossicarbonilacetammide 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到ethyl (E)-3-(diisopropylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Ir催化的β-酰胺基酯的化学选择性还原：β-烯胺基酯的一种通用方法

  摘要：

  对于某些生物碱和相关药物的合成方法，β-酰胺基酯向β-烯氨基酯的转化是必不可少的步骤。用于这种转化的已知方法不仅是逐步的，而且以低原子效率进行。本文中，我们报道了一种直接且通用的方法，其特征在于用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）进行Ir催化的β-酰胺基酯的化学选择性还原。另外，在某些脂环族β-烯胺酯的13 C NMR光谱中观察到缺少某些信号。这揭示了文献中长期存在但被忽略的现象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.024

文献信息

• Green H2O-Promoted Solvent-Free Synthesis of Enaminocarbonyl Compounds with High Stereoselectivity from Electron-Deficient Terminal Alkynes
  作者：Xiao Yun Chen、Luming Zhang、Yaonan Tang、Shuxia Yuan、Baocheng Zhu、Guang Chen、Xiaofang Cheng

  DOI：10.1055/s-0040-1707968

  日期：2020.6

  A green H2O-promoted solvent-free hydroamination of electron-deficient terminal alkynes with amines has been developed. All secondary amines, including aliphatic and aromatic amines, gave the corresponding (E)-enamines in good to excellent yields, whereas primary aromatic amines afforded Z-configured products in moderate yields. Propiolates, propyn-1-ones, propynamides, and 1-(ethynylsulfonyl)-4-methylbenzene

  已开发出一种绿色 H2O 促进的缺电子末端炔烃与胺的无溶剂加氢胺化。所有仲胺，包括脂肪族和芳族胺，都以良好到极好的产率得到相应的 (E)-烯胺，而伯芳胺以中等产率提供 Z-构型的产物。在此迈克尔加成中探索了丙炔酸酯、丙炔-1-酮、丙炔酰胺和 1-（乙炔基磺酰基）-4-甲基苯。
• A facile approach to substituted acrylates by regioselective and stereoselective addition of thiols and amines to an alkynyl ester in water
  作者：Nitin A. Randive、Varun Kumar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1007/s00706-010-0399-9

  日期：2010.12

  AbstractWater-promoted hydrothiolation and hydroamination of ethyl propiolate leading to highly regioselective and stereoselective formation of thioacrylates and β-enamino esters in excellent yields, by a simple, efficient, and environmentally friendly reaction procedure without employing any hazardous reagent or solvent is reported. Graphical Abstract

  摘要据报道，通过简单，有效且环保的反应程序，无需使用任何危险的试剂或溶剂，水促进的丙酸乙酯的加氢硫醇化和加氢胺化作用就可以以极高的收率实现高度区域选择性和立体选择性的硫代丙烯酸酯和β-烯氨基酯的形成。 图形概要
• Oxidation of tertiary amines by hexachloroacetone
  作者：John J. Talley

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80006-8

  日期：1981.1

  Triethylamine and ethyldiisopropylamine are oxidized by hexachloroacetone. The vinyldialkylamines are acylated by hexachloroacetone, a discussion of the mechanism is presented.

  三乙胺和乙基二异丙基胺被六氯丙酮氧化。乙烯基二烷基胺被六氯丙酮酰化，讨论了其机理。
• Feit, Ben-Ami; Dickerman, Shulamit; Masrawe, Djamal, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 927 - 930
  作者：Feit, Ben-Ami、Dickerman, Shulamit、Masrawe, Djamal、Fishman, Ariela

  DOI：——

  日期：——
• TALLEY J. J., TETRAHEDRON LETTERS, 1981, 22, NO 9, 823-826
  作者：TALLEY J. J.

  DOI：——

  日期：——