methyl (S)-2-(4-bromophenyl)-3-(4-(5-methylhex-1-yn-1-yl)phenyl)propanoate | 1616633-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: methyl (S)-2-(4-bromophenyl)-3-(4-(5-methylhex-1-yn-1-yl)phenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(4-bromophenyl)-3-[4-(5-methylhex-1-ynyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1616633-41-0
• 化学式: C₂₃H₂₅BrO₂
• 分子量: 413.354
• InChiKey: AEBFHVGTKRBSAC-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-已炔 、 4-碘甲苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 dirhodium tetrakis[(R)-(1-(biphenyl)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylate)] 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (S)-2-(4-bromophenyl)-3-(4-(5-methylhex-1-yn-1-yl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  空间要求高的手性钯催化剂在活化的初级 C-H 键的位点选择性 C-H 官能化中的作用

  摘要：

  描述了空间要求严格的四羧酸二铑催化剂通过铑卡宾诱导的 CH 插入对 CH 官能化的位点选择性的影响。由于竞争性空间和电子效应，已建立的四脯氨酸二铑催化芳基重氮乙酸酯反应导致二级 CH 键的优先 CH 官能化。空间上要求更高的四（三芳基环丙烷羧酸）二铑催化剂，例如四[（R）-（1-（联苯）-2,2-二苯基环丙烷羧酸）] [Rh2（R-BPCP）4]，有利于活化伯的 CH 官能化CH 债券。使用该催化剂实现了对包含伯苄基、烯丙基和甲氧基 CH 键的各种简单底物的高度位点选择性和对映选择性 CH 官能化。

  DOI：

  10.1021/ja504797x