5-O-β-d-Desoxaminylerythronolid-B ? | 32908-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-β-d-Desoxaminylerythronolid-B ?
• 英文别名: 5-O-desosaminyl erythronolide B；5-desosaminyl erythronolide B；(3R)-14t-ethyl-6t-(3-dimethylamino-β-D-xylo-3,4,6-trideoxy-hexopyranosyloxy)-4t,7c,12t-trihydroxy-3r,5c,7t,9t,11c,13t-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-one；(3R)-14t-Aethyl-6t-(3-dimethylamino-β-D-xylo-3,4,6-tridesoxy-hexopyranosyloxy)-4t,7c,12t-trihydroxy-3r,5c,7t,9t,11c,13t-hexamethyl-oxacyclotetradecan-2-on；5-O-β-α-Desosaminylerythronolid-B
• CAS: 32908-57-9
• 化学式: C₂₉H₅₃NO₉
• 分子量: 559.741
• InChiKey: CEPJGZOMCOTZTK-CXLVPLMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  145.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  红霉素B 在 盐酸 作用下， 生成 5-O-β-d-Desoxaminylerythronolid-B ?
  参考文献：
  名称：

  Erythromycin. XI.¹ Structure of Erythromycin B²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01579a060

文献信息

• Enhancement of the properties of a drug by mono-deuteriation: reduction of acid-catalysed formation of a gut-motilide enol ether from 8-deuterio-erythromycin B
  作者：Pranab K. Bhadra、Abdolreza Hassanzadeh、Biljana Arsic、David G. Allison、Gareth A. Morris、Jill Barber

  DOI：10.1039/c6ob00785f

  日期：——

  previous work on degradation kinetics revealed that the formation of erythromycin B enol ether from erythromycin B is subject to a large deuterium isotope effect. We therefore synthesized 8-d-erythromycin B (in 87% yield) in the hope that acid-catalysed enol ether formation would be reduced, relative to erythromycin B. In a range of microbiological and biochemical assays, deuteriation did not appear to

  红霉素B在结构上与红霉素A非常相似，并且还具有其临床上重要的抗菌活性。它的潜在优势是它对酸更稳定。两种化合物都易于形成6-9烯醇醚，涉及C-8质子的损失。烯醇醚缺乏抗菌活性，并且会引起令人讨厌的肠胃动肽副作用。我们以前的降解动力学研究表明，由红霉素B形成红霉素B烯醇醚具有很大的氘同位素效应。因此，我们合成了8 d-红霉素B（产率为87％），希望相对于红霉素B减少酸催化的烯醇醚的形成。在一系列微生物和生化分析中，氘似乎未损害该药的功效。但是，降解研究表明，将氘掺入红霉素B中会减少（尽管不能完全抑制）烯醇醚的形成，从而提供了使用简便的单氘化作用来减少药物的肠道莫替利副作用的可能性。
• Acid-Catalyzed Degradation of Clarithromycin and Erythromycin B:  A Comparative Study Using NMR Spectroscopy
  作者：Mohd N. Mordi、Michelle D. Pelta、Valerie Boote、Gareth A. Morris、Jill Barber

  DOI：10.1021/jm9904811

  日期：2000.2.1

  of the antibiotic erythromycin A is its extreme acid sensitivity, leading to degradation in the stomach following oral administration. The modern derivative clarithromycin degrades by a different mechanism and much more slowly. We have studied the pathway and kinetics of the acid-catalyzed degradation of clarithromycin and of erythromycin B, a biosynthetic precursor of erythromycin A which also has

  使用抗生素红霉素A的主要缺点之一是其极强的酸敏感性，导致口服后胃部降解。现代衍生物克拉霉素通过不同的机理降解，降解速度更慢。我们使用（1）H NMR光谱研究了酸催化的克拉霉素和红霉素B（红霉素A的生物合成前体，也具有良好的抗菌活性）的酸催化降解途径和动力学。两种药物都因克拉克糖环的丢失和相似的反应速率而降解。这些结果表明，红霉素B具有作为独立治疗实体的潜力，与红霉素A相比具有优异的酸稳定性，并且相对于克拉霉素是天然产物具有优势。