3-(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-enone | 1394913-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-enone
• 英文别名: 1-(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propenone
• CAS: 1394913-83-7
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: DJWZTXZPCQWYGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 3,4-dimethoxy-2-allylbenzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到3-(2-allyl-3,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-enone
  参考文献：
  名称：

  二乙基氨基三氟化硫（DAST）介导邻烯丙基查耳酮的分子内苯并环合反应：3-氟维他命的合成

  摘要：

  抽象的 描述了合成3-氟四氢呋喃的简明路线，包括：（i）NaBH 4介导的氧化的邻烯丙基卤代烷烃的还原，和（ii）顺序的DAST介导的所得烯醇的分子内环化。提出并讨论了一种可行的机制。该方案提供了高效的区域和立体控制的烯丙基-烯酮交叉偶联，以构建两个立体中心和一个E-配置的苯乙烯基。 描述了合成3-氟四氢呋喃的简明路线，包括：（i）NaBH 4介导的氧化的邻烯丙基卤代烷烃的还原，和（ii）顺序的DAST介导的所得烯醇的分子内环化。提出并讨论了一种可行的机制。该方案提供了高效的区域和立体控制的烯丙基-烯酮交叉偶联，以构建两个立体中心和一个E-配置的苯乙烯基。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612419

文献信息

• Synthesis of 1,3-diaryl-1H-benzo[g]indazoles
  作者：Meng-Yang Chang、Hang-Yi Tai、Yeh-Long Chen、Ru-Ting Hsu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.011

  日期：2012.9

  A facile three-step synthetic route toward 1,3-diaryl-1H-benzo[g]indazoles 1a–1n starting with 3,4-dimethoxy-2-allylbenzaldehyde (6) in modest total yield is described. The facile route was carried by aldol condensation of aldehyde 6 with aryl methyl ketones 5a–5d in alkaline MeOH at reflux, Knorr pyrazole synthesis of the resulting chalcones 4a–4d with aryl hydrazines 3a–3e in EtOH at reflux followed

  描述了一种以3,4-二甲氧基-2-烯丙基甲醛（6）为原料，以适中的总收率向1,3-二芳基-1 H-苯并[ g ]吲唑1a – 1n的简便的三步合成路线。简便的方法是醛6与芳基甲基酮5a - 5d在碱性MeOH中回流回流醛缩合，克诺尔吡唑与芳基肼3a - 3e在EtOH中回流合成得到的查尔酮4a - 4d，然后进行DDQ介导的芳构化在甲苯中回流，并进行烯烃2a的氧化裂解环化反应–在回流下，用一锅组合的OsO 4 / NaIO 4 / HOAc在THF水溶液中混合2n。