2,6-bis((5-hexylthiophen-2-yl)ethynyl)anthracene-9,10-dione | 1393823-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-bis((5-hexylthiophen-2-yl)ethynyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1393823-14-7
• 化学式: C₃₈H₃₆O₂S₂
• 分子量: 588.835
• InChiKey: DAKVYVOYKCYUOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.63
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis((5-hexylthiophen-2-yl)ethynyl)anthracene-9,10-dione 、 2-ethynyl-5-hexylthieno[3,2-b]thiophene 在 正丁基锂 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 以47%的产率得到5,5'-(2,6-bis((5-hexylthiophen-2-yl)ethynyl)anthracene-9,10-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl)bis(2-hexylthieno[3,2-b]thiophene)
  参考文献：
  名称：

  2-Hexylthieno[3,2-b]thiophene-substituted Anthracene Derivatives for Organic Field Effect Transistors and Photovoltaic Cells

  摘要：

  合成了包含2-己基噻吩[3,2-b]噻吩的共轭分子，采用在酸性介质中使用氯化锡的还原反应。这些分子在常见有机溶剂中表现出良好的溶解性以及良好的自制膜和晶体形成特性。通过溶剂缓慢扩散过程制备了单晶物体，随后用于制造场效应晶体管（FETs）和薄膜晶体管（TFTs）。由5和6制成的TFTs展现出高达0.10-0.15 $cm^2V^{-1}s^{-1}$的载流子迁移率。基于6的单晶FET表现出0.70 $cm^2V^{-1}s^{-1}$的迁移率，相对高于基于5的FET（${\mu}=0.23cm^2V^{-1}s^{-1}$）。此外，我们还利用新的2-己基噻吩[3,2-b]噻吩含有的共轭分子和甲烷富勒烯[6,6]-苯基C61-丁酸甲酯（$PC_{61}BM$）制造了有机光伏（OPV）电池，而无需热退火。为大块异质结（BHJ）OPV电池构建了一个三元系统，采用<※>$PC_{61}BM$和两种p型共轭分子，如5和7，来调节分子能级。因此，包含5、7和$PC_{61}BM$的OPV电池表现出改善的结果，开路电压为0.90 V，短路电流密度为2.83 $mA/cm^2$，填充因子为0.31，总体功率转换效率（PCE）为0.78%，高于仅由分子5（${\eta}$~0.67%）或7（${\eta}$~0.46%）与$PC_{61}BM$在相同重量配比下制成的器件。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.3061
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-5-hexylthiophene 、 2,6-二溴蒽醌 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-bis((5-hexylthiophen-2-yl)ethynyl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  J-aggregation induced low bandgap anthracene-based conjugated molecule for solution-processed solar cells

  摘要：

  合成了一种新的基于蒽的X形共轭分子HBTATHT。基于未退火HBTATHT的薄膜晶体管显示出载流子迁移率为0.15 cm² V⁻¹ s⁻¹（Ion/off = 7.9 × 10⁶）。此外，由HBTATHT制成的溶液处理的太阳能电池分别与PC61BM（1 : 0.8 wt比）和PC71BM（1 : 0.6 wt比）显示出有前景的光电转换效率，分别为4.84%和4.70%。

  DOI：

  10.1039/c2cc34109c