1-(2-{(4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethyl)-2-(4-fluorophenyl)-4-iodo-5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrrole | 1262052-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-{(4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethyl)-2-(4-fluorophenyl)-4-iodo-5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrrole
• CAS: 1262052-12-9
• 化学式: C₃₆H₄₁FINO₃
• 分子量: 681.629
• InChiKey: CLDFMYBALRTSKU-JSOSNVBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  32.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-(2-{(4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethyl)-2-(4-fluorophenyl)-4-iodo-5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrrole 在 叔丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以81%的产率得到1-(2-{(4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethyl)-5-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  阿托伐他汀内酯的新策略

  摘要：

  我们通过将二酮23与伯胺22缩合，基于Paal-Knorr合成吡咯24来描述阿托伐他汀内酯的新策略。后者在链的另一端包含顺-1，3-二醇亚基和苄基醚官能团。这允许通过在C 2处碘化，用t- BuLi金属化和羧基化来对吡咯环进行操作。可以通过酰胺形成，脱苄基作用，氧化作用和内酯化作用将获得的酸26转化为阿托伐他汀内酯6。关键组成部分2-（（4 R，6 S）-6-（2-（苄氧基）乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙胺（根据Krische，通过两个连续的不对称转移氢化羰基烯丙基化获得22）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.028
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-{(4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethyl)-2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrrole 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-(2-{(4R,6S)-6-[2-(benzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}ethyl)-2-(4-fluorophenyl)-4-iodo-5-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  阿托伐他汀内酯的新策略

  摘要：

  我们通过将二酮23与伯胺22缩合，基于Paal-Knorr合成吡咯24来描述阿托伐他汀内酯的新策略。后者在链的另一端包含顺-1，3-二醇亚基和苄基醚官能团。这允许通过在C 2处碘化，用t- BuLi金属化和羧基化来对吡咯环进行操作。可以通过酰胺形成，脱苄基作用，氧化作用和内酯化作用将获得的酸26转化为阿托伐他汀内酯6。关键组成部分2-（（4 R，6 S）-6-（2-（苄氧基）乙基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙胺（根据Krische，通过两个连续的不对称转移氢化羰基烯丙基化获得22）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.028