1-ethyl-1,4-dihydro-3-hydroxy-6,7-methylenedioxyquinolin-4-one | 140700-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-1,4-dihydro-3-hydroxy-6,7-methylenedioxyquinolin-4-one
• 英文别名: 5-ethyl-7-hydroxy-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• CAS: 140700-99-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: HDYLHNOVHORYLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-yl ester 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-ethyl-1,4-dihydro-3-hydroxy-6,7-methylenedioxyquinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Some 3-Hydroxyquinolones

  摘要：

  使用氢化钠还原7-氯-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸（Id）得到相应的1,2,3,4-四氢衍生物Va，再用二氧化硒处理得到脱氢产物VIa。3-乙酰基-1-乙基-1,4-二氢喹啉-4-酮（VIb和VIc）经过3-氯过氧苯甲酸氧化得到相应的3-羟基衍生物IIIa和IIIb。化合物IIIb在3位羟基上被苄基化为相应的3-苄氧衍生物VIf，经过与N-甲基哌嗪在密闭管中长时间加热后直接得到3-羟基-7-(4-甲基-1-哌嗪基)衍生物IIIc。

  DOI：

  10.1135/cccc19920188