(2S,3S,4S)-2-amino-4-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-1,5-diphenyl-3-hydroxypentane | 134804-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-amino-4-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-1,5-diphenyl-3-hydroxypentane
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S,4S)-4-amino-3-hydroxy-1,5-diphenylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 134804-71-0；143838-06-6；143838-07-7；144240-04-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₃
• 分子量: 370.492
• InChiKey: DBVORMANDZVFIG-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-amino-4-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-1,5-diphenyl-3-hydroxypentane 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-[3-(diethylamino)propyl]-3-ethylcarbodiimide hydrochloride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 3-pyridylmethyl N-[(1S)-1-[[(1S,2S,3S)-1-benzyl-3-[[(2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methyl-butanoyl]amino]-2-hydroxy-4-phenyl-butyl]carbamoyl]-2-methyl-propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶的基于对称性的抑制剂。酰化的2,4-二氨基-1,5-二苯基-3-羟基戊烷和2,5-二氨基-1,6-二苯基己烷-3,4-二醇的结构活性研究。

  摘要：

  描述了两种新的基于对称性的HIV蛋白酶抑制剂（负责人类免疫缺陷病毒成熟的酶）的构效关系。从铅化合物3-6开始，探讨了向对称或假对称抑制剂的一个或两个末端添加极性杂环末端基团的效果。水溶性增加> 1000倍，同时在体外保持对纯化的HIV-1蛋白酶的有效抑制和抗HIV活性。在大鼠中进行的药代动力学研究表明，单醇基和二醇基抑制剂的吸收特性存在显着差异。抑制剂19在大鼠中的口服生物利用度为19％；但是，体外获得的Cmax未能超过抗HIV EC50。在大鼠中口服给药后未获得实质性的二醇类有效抑制剂的血浆水平。然而，几种抑制剂的水溶性和体外抗病毒活性的最佳组合支持了它们在静脉治疗中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/jm00055a003
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 氢气 、 ammonium formate 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-2-amino-4-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-1,5-diphenyl-3-hydroxypentane
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶的基于结构的C2对称抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00172a002

文献信息

• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0486948A2

  公开（公告）日：1992-05-27

  A retroviral protease inhibiting compound of the formula A -X- B is disclosed. Also disclosed are a composition and method for inhibiting a retroviral protease and for treating an HIV infection. Also disclosed are processes and intermediates useful for the preparation of the retroviral protease inhibitors.

  本发明公开了一种式 A -X- B 的逆转录病毒蛋白酶抑制化合物。还公开了一种抑制逆转录病毒蛋白酶和治疗 HIV 感染的组合物和方法。还公开了用于制备逆转录病毒蛋白酶抑制剂的工艺和中间体。
• Intermediates for preparing retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0997459A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  An intermediate of the formula: and an intermediate of the formula: or an acid addition salt thereof.

  公式的中间体： 和 式的中间体 或其酸加成盐。
• Stereocontrolled synthesis of C2-symmetric and pseudo-C2-symmetric diamino alcohols and diols for use in HIV protease inhibitors
  作者：Dale J. Kempf、Thomas J. Sowin、Elizabeth M. Doherty、Steven M. Hannick、LynnMarie Codavoci、Rodger F. Henry、Brian E. Green、Stephen G. Spanton、Daniel W. Norbeck

  DOI：10.1021/jo00047a023

  日期：1992.10

  The stereocontrolled syntheses of dibenzyldiamino alcohol 1 and dibenzyldiamino diols 2-4, core units of potent C2-symmetric and pseudo-C2-symmetric inhibitors of HIV protease, are described, starting from phenylalanine. Stereoselective epoxidation of trans olefin 7, produced by S(N)2' displacement of an allylic mesylate, followed by regiospecific epoxide opening with lithium azide provided the azido alcohol 8 as the major product. Azide reduction and deprotection led to diamine 1. Protected diamino diols 15-17 were prepared expeditiously by intermolecular titanium- or vanadium-mediated pinacol coupling of protected phenylalaninal. Methods for the stereospecific interconversion of the major (3R,4R,5R,6S) isomer to the desired (3S,4R,5S,6S) isomer via intramolecular hydroxyl inversion are described.
• KEMP, D. J.;NORBECK, D. W., J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2687-2689
  作者：KEMP, D. J.、NORBECK, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• US5354866A
  申请人：——

  公开号：US5354866A

  公开（公告）日：1994-10-11