3-(3-bromo-4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol | 1147334-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(3-bromo-4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1147334-64-2
• 化学式: C₉H₈BrFO
• 分子量: 231.064
• InChiKey: BDGGBESURQUJHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromo-4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Bromo-4-(3-bromoprop-1-enyl)-1-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过后期立体突变进行 β-取代苯乙烯的不对称自由基氧化硼化

  摘要：

  开发了一种高度对映和非对映选择性的铜催化β-取代苯乙烯自由基硼氧化反应，为对映体富集的反式-1,2-双官能化产物提供了一种方便有效的方法。成功的关键是开发了一种正式的后期立体突变策略，可以将手性顺式异构体转化为反式异构体，从而实现高度的非对映控制。

  DOI：

  10.1002/anie.202313770
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-bromo-4-fluorophenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(3-bromo-4-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肉桂基硫醚的对映选择性硫-克莱森重排

  摘要：

  金催化形成烯丙基硫中间体所利用的硫 - 克莱森重排使跳过的 1,4-二烯合成具有特殊水平的区域和对映控制。然而，由于肉桂基阳离子的广泛解离，迄今为止，肉桂基硫醚衍生物在硫-克莱森重排中的应用一直没有成功。通过微调双膦配体，我们能够使肉桂基硫醚参与 [3,3]-σ 重排，以高度对映选择性的方式并以良好的产率提供所需的 1,4-二烯。所得产物可转化为具有乙烯基部分的光学活性 2-色满酮和 4 H-色烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01244

文献信息

• AMIDE DERIVATIVES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Pajouhesh Hassan

  公开号：US20080227823A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Methods and compounds effective in ameliorating conditions characterized by unwanted calcium channel activity, particularly unwanted T-type calcium channel activity are disclosed. Specifically, a series of compounds containing both a diamide and aromatic functionality are disclosed of the general formula (1) where X 1 and X 2 are linkers.

  揭示了在改善由不需要的钙通道活性特征的情况下有效的方法和化合物，特别是不需要的T型钙通道活性。具体来说，揭示了一系列含有二酰胺和芳香官能团的化合物，其一般公式为（1），其中X1和X2为连接剂。
• Catalytic Enantioselective [2,3]-Rearrangements of Allylic Ammonium Ylides: A Mechanistic and Computational Study
  作者：Thomas H. West、Daniel M. Walden、James E. Taylor、Alexander C. Brueckner、Ryne C. Johnston、Paul Ha-Yeon Cheong、Guy C. Lloyd-Jones、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.6b11851

  日期：2017.3.29

  A mechanistic study of the isothiourea-catalyzed enantioselective [2,3]-rearrangement of allylic ammonium ylides is described. Reaction kinetic analyses using 19F NMR and density functional theory computations have elucidated a reaction profile and allowed identification of the catalyst resting state and turnover-rate limiting step. A catalytically relevant catalyst–substrate adduct has been observed

  描述了异硫脲催化的烯丙基铵叶立德的对映选择性 [2,3] 重排的机理研究。使用 19F NMR 和密度泛函理论计算的反应动力学分析阐明了反应曲线并允许识别催化剂静止状态和周转率限制步骤。已经观察到催化相关的催化剂 - 底物加合物，其组成通过 13C 和 15N 同位素标记明确阐明。同位素夹带表明观察到的催化剂-底物加合物是催化生产循环中真正的中间体。已经检查了 HOBt 作为添加剂对反应、催化剂静止状态和周转率限制步骤的影响。交叉实验已经探讨了催化循环中每个建议步骤的可逆性。计算也被用来阐明立体控制的起源，1,5-S···O 相互作用和催化剂立体定向基团提供了过渡结构刚性和对映选择性，同时偏爱阳离子-π 相互作用而不是 C-H···π负责非对映选择性。
• Structure Mechanism Insights and the Role of Nitric Oxide Donation Guide the Development of Oxadiazole-2-Oxides as Therapeutic Agents against Schistosomiasis
  作者：Ganesha Rai、Ahmed A. Sayed、Wendy A. Lea、Hans F. Luecke、Harinath Chakrapani、Stefanie Prast-Nielsen、Ajit Jadhav、William Leister、Min Shen、James Inglese、Christopher P. Austin、Larry Keefer、Elias S. J. Arnér、Anton Simeonov、David J. Maloney、David L. Williams、Craig J. Thomas

  DOI：10.1021/jm901021k

  日期：2009.10.22

  Schistosomiasis is a chronic parasitic disease affecting hundreds of millions of individuals worldwide. Current treatment depends on a single agent, praziquantel, raising concerns of emergence of resistant parasites. Here, we continue our explorations of an oxadiazole-2-oxide class of compounds we recently identified as inhibitors of thioredoxin glutathione reductase (TGR), a selenocysteine-containing flavoenzyme required by the parasite to maintain proper cellular redox balance. Through systematic evaluation of the core molecular structure of this chemotype, we define the essential pharmacophore, establish a link between the nitric oxide donation and TGR inhibition, determine the selectivity for this chemotype versus related reductase enzymes, and present evidence that these agents can be modified to possess appropriate drug metabolism and pharmacokinetic properties. The mechanistic link between exogenous NO donation and parasite injury is expanded and better defined. The results of these studies verify the utility of oxadiazole-2-oxides as novel inhibitors of TGR and as efficacious antischistosomal agents.
• Synthesis of oxadiazole-2-oxide analogues as potential antischistosomal agents
  作者：Ganesha Rai、Craig J. Thomas、William Leister、David J. Maloney

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.120

  日期：2009.4

  The synthesis of several 1,2,5-oxadiazole-2-oxide (Furoxan) analogues is described herein. These compounds were prepared in an effort to probe the SAR around the phenyl substituent and oxadiazole core for our studies toward thioredoxin-glutathione reductase (TGR) inhibition and antischistosomal activity. Published by Elsevier Ltd.