1-acetyl-2-[(S)-2-methyldec-2-en-4-yloxy]indolin-3-one | 1207297-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-[(S)-2-methyldec-2-en-4-yloxy]indolin-3-one
• 英文别名: 1-acetyl-2-[(4S)-2-methyldec-2-en-4-yl]oxy-2H-indol-3-one
• CAS: 1207297-92-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: PYUBPPNIYZCCSC-PBVYKCSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 1-acetyl-2-[(S)-2-methyldec-2-en-4-yloxy]indolin-3-one 在 potassium tert-butylate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到(R,E)-2-[3-(2-methyldec-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  （-）-果糖半胱氨酸A和（-）-5- N-乙酰乙二胺的总合成

  摘要：

  描述了（-）-果糖氨酸A的第一个全合成和通过共同的亚胺中间体（+）- 3合成（-）-5 -N-乙酰基乙二胺的新方法。的关键步骤包括（+）高度的对映选择性制备- 3经由多米诺烯/异构化/ Claisen重排的（OIC）5（ - ） - ，还原环化（RC），并且区域选择性的氧化4和吡嗪环的一个新的组件这些生物碱通过Ugi三组分反应（/）- 3与相应的氨基酸和异腈环化而得到。

  DOI：

  10.1021/jo9023107
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-溴-2H-吲哚-3-酮 、 (4S)-2-Methyl-2-decen-4-ol 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以3.6 g的产率得到1-acetyl-2-[(S)-2-methyldec-2-en-4-yloxy]indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-果糖半胱氨酸A和（-）-5- N-乙酰乙二胺的总合成

  摘要：

  描述了（-）-果糖氨酸A的第一个全合成和通过共同的亚胺中间体（+）- 3合成（-）-5 -N-乙酰基乙二胺的新方法。的关键步骤包括（+）高度的对映选择性制备- 3经由多米诺烯/异构化/ Claisen重排的（OIC）5（ - ） - ，还原环化（RC），并且区域选择性的氧化4和吡嗪环的一个新的组件这些生物碱通过Ugi三组分反应（/）- 3与相应的氨基酸和异腈环化而得到。

  DOI：

  10.1021/jo9023107
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 (4S)-2-Methyl-2-decen-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-acetyl-2-[(S)-2-methyldec-2-en-4-yloxy]indolin-3-one 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-果糖半胱氨酸A和（-）-5- N-乙酰乙二胺的总合成

  摘要：

  描述了（-）-果糖氨酸A的第一个全合成和通过共同的亚胺中间体（+）- 3合成（-）-5 -N-乙酰基乙二胺的新方法。的关键步骤包括（+）高度的对映选择性制备- 3经由多米诺烯/异构化/ Claisen重排的（OIC）5（ - ） - ，还原环化（RC），并且区域选择性的氧化4和吡嗪环的一个新的组件这些生物碱通过Ugi三组分反应（/）- 3与相应的氨基酸和异腈环化而得到。

  DOI：

  10.1021/jo9023107

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Fructigenine A and (−)-5-<i>N</i>-Acetylardeemin
  作者：Satoshi Takiguchi、Toshimasa Iizuka、Yuh-suke Kumakura、Kohta Murasaki、Naoko Ban、Kazuhiro Higuchi、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1021/jo9023107

  日期：2010.2.19

  The first total synthesis of (−)-fructigenine A and a novel approach to (−)-5-N-acetylardeemin through a common imine intermediate (+)-3 are described. The key steps include highly enantioselective preparation of (+)-3 via domino olefination/isomerization/Claisen rearrangement (OIC) of 5, reductive cyclization (RC), and regioselective oxidation of (−)-4 and a novel assembly of the pyrazino ring of

  描述了（-）-果糖氨酸A的第一个全合成和通过共同的亚胺中间体（+）- 3合成（-）-5 -N-乙酰基乙二胺的新方法。的关键步骤包括（+）高度的对映选择性制备- 3经由多米诺烯/异构化/ Claisen重排的（OIC）5（ - ） - ，还原环化（RC），并且区域选择性的氧化4和吡嗪环的一个新的组件这些生物碱通过Ugi三组分反应（/）- 3与相应的氨基酸和异腈环化而得到。