4-((2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-4-cyanooxazol-5-yl)amino)benzoic acid | 1450881-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-4-cyanooxazol-5-yl)amino)benzoic acid
• CAS: 1450881-76-1
• 化学式: C₁₇H₉ClFN₃O₃
• 分子量: 357.728
• InChiKey: CRWXIPHIDVHFHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-Boc-3-氨基哌啶 、 4-((2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-4-cyanooxazol-5-yl)amino)benzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  TYK2 kinase inhibitors

  摘要：

  公开号：

  EP2634185B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 4-((2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-4-cyanooxazol-5-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  TYK2 kinase inhibitors

  摘要：

  公开号：

  EP2634185B1

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SAREUM LTD

  公开号：WO2015032423A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  The invention provides a compound which is an amide of the formula (2): or a salt or stereoisomer thereof; wherein: R7 is selected from chlorine and fluorine; R3, R4, R5 and R6 are each independently selected from hydrogen, fluorine and chlorine; n is 0, 1 or 2; Q1 is selected from C(=O), S(=O) and SO2; A is absent or is NR2; R1 is selected from: - hydrogen; - an optionally substituted C1-6 non-aromatic hydrocarbon group; and - 3- to 7-membered non-aromatic carbocyclic and heterocyclic rings containing one or two heteroatom ring members selected from O, N and S, and bridged bicyclic heterocyclic rings of seven to nine ring members of which one or two are nitrogen atoms, the carbocyclic and heterocyclic rings and bridged bicyclic heterocyclic rings being optionally substituted; R2 is selected from hydrogen and C1-4 alkyl; or NR1R2 forms an optionally substituted 4- to 7-membered non-aromatic nitrogen- containing heterocyclic ring optionally containing a second heteroatom ring member selected from nitrogen and oxygen; with the provisos that: (i) no more than two of R3 to R6 are other than hydrogen; and (ii) when R7 and R6 are both fluorine, then one of R3 to R5 is chlorine or fluorine and/or R1-A-Q1 is selected from ethylsulfonyl and isopropylsulfonyl. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and their therapeutic uses.

  本发明提供的化合物是公式（2）的酰胺或其盐或立体异构体；其中：R7从氯和氟中选择；R3、R4、R5和R6各自独立地从氢、氟和氯中选择；n为0、1或2；Q1从C（=O）、S（=O）和SO2中选择；A不存在或为NR2；R1从：-氢；-可选择取代的C1-6非芳香烃基；和-含有一个或两个杂原子环成员（选自O、N和S）的3-至7元非芳香碳环和杂环，并且是由七个至九个环成员的桥接双环杂环，其中一个或两个是氮原子，所述碳环和杂环以及桥接双环杂环可选择取代；R2从氢和C1-4烷基中选择；或NR1R2形成一个可选择取代的4-至7元非芳香含氮杂环，可选择包含第二个杂原子环成员，选自氮和氧；但前提是：（i）R3至R6中不超过两个不是氢；（ii）当R7和R6均为氟时，那么R3至R5中的一个为氯或氟和/或R1-A-Q1选择自乙基磺酰基和异丙基磺酰基。还提供了含有该化合物的药物组合物及其治疗用途。