3-formyl-10-dodecyl-10H-phenoxazine | 1083062-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-formyl-10-dodecyl-10H-phenoxazine
• 英文别名: 10-Dodecylphenoxazine-3-carbaldehyde
• CAS: 1083062-17-2
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₂
• 分子量: 379.543
• InChiKey: SSRYVIFPIOHVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-10-dodecyl-10H-phenoxazine 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tuning band structures of dyes for dye-sensitized solar cells: effect of different π-bridges on the performance of cells

  摘要：

  制备了三种具有不同Ï-桥的有机染料（LJ101、LJ102 和 LJ103），如噻吩、3-己基噻吩和 3，4-乙基二氧噻吩，并将其应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。借助量子化学计算和电化学阻抗光谱（EIS）研究了不同Ï-桥对 DSSC 光电性能的影响。与没有Ï-共轭桥的母体结构 TH305 相比，在构建染料时引入Ï-桥会使吸收光谱发生红移，并提高摩尔消光系数。然而，分子共轭长度的增加会降低 DSSC 的性能，这是由于两个能隙的减小：一个是染料的 LUMO 层与 TiO2 的导带边缘之间的能隙，另一个是染料的 HOMO 层与碘化物/三碘化物氧化还原电位之间的能隙。基于 LJ 系列染料的 DSSC 转换效率为 6.1% 至 6.4%，低于 TH305 的转换效率（7.5%）。

  DOI：

  10.1039/c3ra00180f
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-formyl-10-dodecyl-10H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Tuning band structures of dyes for dye-sensitized solar cells: effect of different π-bridges on the performance of cells

  摘要：

  制备了三种具有不同Ï-桥的有机染料（LJ101、LJ102 和 LJ103），如噻吩、3-己基噻吩和 3，4-乙基二氧噻吩，并将其应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。借助量子化学计算和电化学阻抗光谱（EIS）研究了不同Ï-桥对 DSSC 光电性能的影响。与没有Ï-共轭桥的母体结构 TH305 相比，在构建染料时引入Ï-桥会使吸收光谱发生红移，并提高摩尔消光系数。然而，分子共轭长度的增加会降低 DSSC 的性能，这是由于两个能隙的减小：一个是染料的 LUMO 层与 TiO2 的导带边缘之间的能隙，另一个是染料的 HOMO 层与碘化物/三碘化物氧化还原电位之间的能隙。基于 LJ 系列染料的 DSSC 转换效率为 6.1% 至 6.4%，低于 TH305 的转换效率（7.5%）。

  DOI：

  10.1039/c3ra00180f

文献信息

• Tuning of phenoxazine chromophores for efficient organic dye-sensitized solar cells
  作者：Haining Tian、Xichuan Yang、Jiayan Cong、Ruikui Chen、Jing Liu、Yan Hao、Anders Hagfeldt、Licheng Sun

  DOI：10.1039/b912746a

  日期：——

  Through introducing an energy antenna system into a simple phenoxazine dye (TH301), a novel and efficient dye TH305 was designed and synthesized for application in a dye sensitized solar cell with prominent overall conversion efficiency of 7.7%.

  通过在简单的吩噁嗪染料（TH301）中引入能量天线系统，设计并合成了一种新型高效的染料TH305，用于染料敏化太阳能电池，其总体转换效率高达7.7%。