2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate | 945550-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 945550-04-9
• 化学式: C₂₉H₂₃Cl₃FNO₈
• 分子量: 638.861
• InChiKey: TXSJTBQVVDTEHN-ZDTQQCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalamido-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到benzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl-(1→6)]-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  选择性氟化糖蛋白的化学酶合成和凝集素识别

  摘要：

  描述了一种用于合成选择性氟化糖蛋白的化学酶糖基化重塑方法。该方法包括氟聚糖恶唑啉的化学合成及其作为内切糖苷酶 (ENGase) 催化转糖基化为 GlcNAc 蛋白以形成均质氟糖蛋白的供体底物的用途。该方法以核糖核酸酶 B (RNase B) 的氟化糖型的合成为例。一个有趣的发现是 Man3GlcNAc 核心中 6 分支甘露糖部分的 C-6 处的氟化导致酶转糖基化中底物的反应性显着增强。结构分析表明，反应性的增强可能来自氟和酶催化位点 (Endo-A) 中的酪氨酸残基之间有利的疏水相互作用。氟化糖蛋白与凝集素伴刀豆球蛋白 A (con A) 结合的 SPR 分析揭示了 6-羟基基团在 α-1,6-支化甘露糖部分在 con A 识别中的重要性。本研究建立了一种制备选择性氟化糖蛋白的简便方法，可作为阐明特定碳水化合物-蛋白质相互作用的有价值的探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.009
• 作为产物：
  描述：

  allyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Novel template-assembled oligosaccharide clusters as epitope mimics for HIV-neutralizing antibody 2G12. Design, synthesis, and antibody binding study

  摘要：

  描述了一种新型模板组装的寡甘露聚糖簇的合成，该簇模仿了HIV中和抗体2G12的表位。这些新颖的寡甘露聚糖簇成功地在一个环状十肽模板上组装，采用了铜(I)催化的叠氮化物与炔烃的1,3-极性环加成反应，通过在模板的一侧引入四个单位的合成D1臂四糖（Manα1,2Manα1,2Manα1,3Manα-）和在另一侧引入两个T辅助表位肽。使用表面等离子共振（SPR）技术研究了它们与人抗体2G12的结合。研究发现，虽然合成的单体D1臂寡糖及其氟化衍生物与2G12的相互作用非常弱，但相应的模板组装的寡糖簇对抗体2G12显示出高亲和力，表明在2G12识别中存在明显的聚集效应。有趣的是，氟化D1臂簇中末端甘露糖残基的6-OH被氟原子取代时，与天然D1臂寡糖簇相比，其在与2G12结合时展现出明显不同的动力学模型。具有不同长度间隔链的寡糖簇对2G12的亲和力表现出不同，表明聚糖链在簇中的适当空间取向对于与抗体2G12的高亲和力结合至关重要。研究还发现，在模板上引入两个T辅助表位并没有影响寡甘露聚糖簇的结构完整性。这些新颖的合成糖 conjugates 代表了一种新型免疫原，可能能够引发针对HIV-1的特异性中和抗体。

  DOI：

  10.1039/b702961f

文献信息

• Fluorinated Man₉ as a High Mannose Mimetic to Unravel Its Recognition by DC-SIGN Using NMR
  作者：Adrián Silva-Díaz、Jonathan Ramírez-Cárdenas、Juan C. Muñoz-García、M. Carmen de la Fuente、Michel Thépaut、Franck Fieschi、Javier Ramos-Soriano、Jesús Angulo、Javier Rojo

  DOI：10.1021/jacs.3c06204

  日期：2023.12.6

  capable of reading out the structural information contained in carbohydrates through specific recognition processes. Determining the binding epitope of the sugar is fundamental to understanding this recognition event. Nuclear magnetic resonance (NMR) is a powerful tool to obtain this structural information in solution; however, when the sugar involved is a complex oligosaccharide, such as high mannose

  凝集素能够通过特定的识别过程读出碳水化合物中包含的结构信息。确定糖的结合表位是理解这种识别事件的基础。核磁共振 (NMR) 是获取溶液中结构信息的有力工具；然而，当所涉及的糖是复杂的寡糖（例如高甘露糖）时，核磁共振波谱中发现的信号重叠妨碍了对相互作用的准确分析。在这些复杂的寡糖中引入标签可以克服这些问题并促进核磁共振研究。在这里，我们展示了带有一些氟标签的高甘露糖Man 9的制备，以及与其受体、树突状细胞特异性细胞间粘附分子-3-抓取非整合素（DC-SIGN）相互作用的研究。这种氟化配体使我们能够使用初始斜率方法应用异核二维 (2D) 1 H, 19 F STD-TOCSYreF NMR 实验，这有助于分析 Man 9 /DC-SIGN 相互作用，明确提供结合表位。