3-[2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]oxane-2-carbonyl]amino]ethyldisulfanyl]propanoic acid | 940867-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]oxane-2-carbonyl]amino]ethyldisulfanyl]propanoic acid
• CAS: 940867-21-0
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₉S₂
• 分子量: 539.628
• InChiKey: SDEUJQYZDPDMMN-QMDPOKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖醛酸甲酯 1,2,3,4-四乙酸酯 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 3-[2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(3-phenoxyphenyl)methoxy]oxane-2-carbonyl]amino]ethyldisulfanyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于检测3-苯氧基苄醇的葡萄糖醛酸结合物的灵敏免疫测定方法的开发，3-苯氧基苄醇是拟除虫菊酯暴露的假定的人类尿液生物标志物。

  摘要：

  拟除虫菊酯在农业中广泛用作杀虫剂。这项研究描述了一种灵敏的酶联免疫吸附测定法，用于检测3-苯氧基苄醇的葡糖醛酸苷共轭物，这是一种可能用作拟除虫菊酯生物标记的拟除虫菊酯代谢产物。针对两种不同的免疫半抗原引发了四种抗血清。抗血清结合几种包被半抗原进行了表征。用抗血清1891和3-苯氧基苯甲酸-BSA偶联物作为包被抗原可得到最低的IC50值（0.5 ng / mL）。抗血清1891对目标化合物具有高度选择性，与结构相关化合物的整体交叉反应性<0.3％。pH 4-9对测定灵敏度的影响可忽略不计。使用10倍浓缩磷酸盐处理的盐水作为测定缓冲液，观察到IC50改善了5倍。与在普通磷酸盐处理的盐水中进行的测定相比，最大吸光度几乎相同。观察到加标水平与免疫测定法检测到的水平之间具有良好的相关性（尿液样品A和B的r 2分别为0.99和0.97）。

  DOI：

  10.1021/jf063282g

文献信息

• Development of Sensitive Immunoassays for the Detection of the Glucuronide Conjugate of 3-Phenoxybenzyl Alcohol, a Putative Human Urinary Biomarker for Pyrethroid Exposure
  作者：Hee-Joo Kim、Ki Chang Ahn、Seung Jin Ma、Shirley J. Gee、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1021/jf063282g

  日期：2007.5.1

  The lowest IC50 value (0.5 ng/mL) was obtained with antiserum 1891 and 3-phenoxybenzoic acid-BSA conjugate as the coating antigen. Antiserum 1891 was highly selective for the target compound with an overall cross-reactivity of <0.3% to structurally related compounds. The assay sensitivity was negligibly affected by pH 4-9. A 5-fold improvement in IC50 was observed using a 10-fold concentrated phosphate-fuffered

  拟除虫菊酯在农业中广泛用作杀虫剂。这项研究描述了一种灵敏的酶联免疫吸附测定法，用于检测3-苯氧基苄醇的葡糖醛酸苷共轭物，这是一种可能用作拟除虫菊酯生物标记的拟除虫菊酯代谢产物。针对两种不同的免疫半抗原引发了四种抗血清。抗血清结合几种包被半抗原进行了表征。用抗血清1891和3-苯氧基苯甲酸-BSA偶联物作为包被抗原可得到最低的IC50值（0.5 ng / mL）。抗血清1891对目标化合物具有高度选择性，与结构相关化合物的整体交叉反应性<0.3％。pH 4-9对测定灵敏度的影响可忽略不计。使用10倍浓缩磷酸盐处理的盐水作为测定缓冲液，观察到IC50改善了5倍。与在普通磷酸盐处理的盐水中进行的测定相比，最大吸光度几乎相同。观察到加标水平与免疫测定法检测到的水平之间具有良好的相关性（尿液样品A和B的r 2分别为0.99和0.97）。