4-(but-2-ynyl)quinoline | 1234580-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(but-2-ynyl)quinoline
• 英文别名: 4-But-2-ynylquinoline
• CAS: 1234580-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: PTDFUKFRCWFUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到4-(but-2-ynyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative Benzylations of Alkynes and Ketones

  摘要：

  Benzyl esters of propiolic and beta-keto acids undergo catalytic decarboxylative coupling when treated with appropriate palladium catalysts. Such decarboxylative couplings allow the benzylation of alkynes without the use of strong bases and/or organometallics. This allows the synthesis of sensitive benzylic alkynes that are prone to undergo isomerizations under basic conditions. Additionally, decarboxylation facilitates the site-specific benzylation of diketones and ketoesters under mild, base-free conditions. Ultimately, the methodology described expands our ability to cross-couple medicinally relevant heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja1035557

文献信息

• [EN] POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES CANAUX DE POTASSIUM
  申请人：UNIVERSITY COLLEGE LONDON

  公开号：WO1997048705A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  (EN) A series of compounds for blocking calcium activated potassium channels in rat sympathetic neurones and other mammalian cells, and a method for producing them. These compounds with general formulae (I) and (II), where A and B are spacing groups of 3 to 15 carbon atoms Q- is the conjugate base of an acid, R1 and R4 are for example (a), R2 and R3 are for example H, and X is for example NH, exhibit a high potency and are expected to show selectivity between different channel types. The compounds may be useful in the treatment of a number of disorders that are associated with the activity of calcium activated potassium channels, e.g. myotonic muscular dystrophy, gastrointestinal dysmotilities, memory disorders, cancers, narcolepsy and ethanol-induced narcosis. The compounds may also be useful as antibacterial agents.(FR) L'invention concerne une série de composés servant d'antagonistes des canaux de potassium activés par le calcium dans les neurones sympathiques du rat et autres cellules mammaliennes, et leur procédé de production. Ces composés ont la formule générale (I) et (II) dans laquelle A et B sont des groupes espaceurs de 3 à 15 atomes de carbone; Q- est la base conjuguée d'un acide; R1 et R4 représentent, par exemple, (a); R2 et R3 représentent, par exemple, H; et X représente, par exemple, NH. Ces composés présentent une haute activité et sont censés présenter une sélectivité entre des types de canaux différents. Ils peuvent être utilisés dans le traitement de certaines pathologies telles que la myotonie atrophique, les dysmotilités gastro-intestinales, les troubles de la mémoire, les cancers, la narcolepsie et la narcose induite par l'éthanol, qui sont associées à l'activité des canaux de potassium activés par le calcium. Ces composés peuvent être également utilisés comme agents antibactériens.

  一系列化合物可阻止大鼠交感神经元和其他哺乳动物细胞中的钙激活钾通道，及其制备方法。这些化合物的通式为(I)和(II)，其中A和B是3至15个碳原子的间隔基，Q-是酸的共轭碱基，R1和R4例如为(a)，R2和R3例如为H，X例如为NH，具有高效性，并有望在不同通道类型之间显示选择性。这些化合物可用于治疗与钙激活钾通道活性有关的多种疾病，例如肌强直性肌萎缩症、胃肠动力障碍、记忆障碍、癌症、嗜睡病和乙醇引起的麻醉。这些化合物也可用作抗菌剂。