Fmoc-Asn(Man3GlcNAc(Fucα1,6)GlcNAc)-OH | 1308872-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Fmoc-Asn(Man3GlcNAc(Fucα1,6)GlcNAc)-OH
• CAS: 1308872-05-0
• 化学式: C₅₉H₈₄N₄O₃₄
• 分子量: 1393.32
• InChiKey: WEHZOLQJCDDTRN-VNSRWASPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.28
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  588.14
• 氢给体数：
  21.0
• 氢受体数：
  33.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Asn(Man3GlcNAc(Fucα1,6)GlcNAc)-OH 在 endo-β-N-acetylglucosaminidase from Streptococcus pneumoniae, (a.a. 135-1047), H371W mutant 作用下， 生成 N-[2-(AcetylaMino)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-N2-FMoc-L-asparagine 、 α-D-Man(1-> 3)<α-D-Man(1-> 6)>-β-D-Man(1-> 4)-D-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  来自肺炎链球菌的内切-D（一种内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶）的糖合酶突变体的显着转糖基化活性。

  摘要：

  来自肺炎链球菌的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶 (Endo-D) 是一种内切糖苷酶，能够在连续去除 N-聚糖中的唾液酸、半乳糖和内部 GlcNAc 残基后水解完整 IgG 抗体的 Fc N-聚糖。Endo-D 也具有以糖恶唑啉作为供体底物的转糖基化活性，但由于供体底物和产物的酶促水解，转糖基化产率较低。我们在此报告我们对重组 Endo-D 及其选定突变体的水解和转糖基化活性的研究。我们发现 Endo-D 首选核心岩藻糖基化 N-聚糖进行水解，但偏爱非岩藻糖基化 GlcNAc 受体进行转糖基化。与野生型酶相比，几个突变体显示出显着增强的转糖基化效率。两个突变体（N322Q 和 N322A）被鉴定为典型的糖合酶，它们表现出显着的转糖基化活性，只有边缘或没有产物水解活性。动力学研究表明，N322Q [校正] 和 N322A 糖合酶对非岩藻糖基化 GlcNAc 受体的糖基化具有更高的催化效率。相比之下，N322Q

  DOI：

  10.1074/jbc.m112.340497
• 作为产物：
  描述：

  O-[(α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-β-D-mannopyranosyl]-(1->4)-(1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-[2,1-d]-2-methyloxazoline 、 N-[2-(AcetylaMino)-2-deoxy-6-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]-N2-FMoc-L-asparagine 在 endo-β-N-acetylglucosaminidase from Streptococcus pneumoniae, (a.a. 135-1047), N322Q mutant 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Fmoc-Asn(Man3GlcNAc(Fucα1,6)GlcNAc)-OH
  参考文献：
  名称：

  来自肺炎链球菌的内切-D（一种内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶）的糖合酶突变体的显着转糖基化活性。

  摘要：

  来自肺炎链球菌的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶 (Endo-D) 是一种内切糖苷酶，能够在连续去除 N-聚糖中的唾液酸、半乳糖和内部 GlcNAc 残基后水解完整 IgG 抗体的 Fc N-聚糖。Endo-D 也具有以糖恶唑啉作为供体底物的转糖基化活性，但由于供体底物和产物的酶促水解，转糖基化产率较低。我们在此报告我们对重组 Endo-D 及其选定突变体的水解和转糖基化活性的研究。我们发现 Endo-D 首选核心岩藻糖基化 N-聚糖进行水解，但偏爱非岩藻糖基化 GlcNAc 受体进行转糖基化。与野生型酶相比，几个突变体显示出显着增强的转糖基化效率。两个突变体（N322Q 和 N322A）被鉴定为典型的糖合酶，它们表现出显着的转糖基化活性，只有边缘或没有产物水解活性。动力学研究表明，N322Q [校正] 和 N322A 糖合酶对非岩藻糖基化 GlcNAc 受体的糖基化具有更高的催化效率。相比之下，N322Q

  DOI：

  10.1074/jbc.m112.340497