2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate | 121123-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-dimethylphosphinothioyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 121123-46-4
• 化学式: C₃₁H₃₈NO₆PS
• 分子量: 583.686
• InChiKey: VNYBBAWMVQWOMX-JQWMYKLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta-胆甾烷醇 、 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl dimethylphosphinothioate 在 triphenylmethyl perchlorate 4 A molecular sieve 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到3-β-cholestanyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Novel Glycosylation Reaction of 2-Amino-2-deoxy-D-glucopyranose Using Dimethylphosphinothioate

  摘要：

  在碘和催化量的三苯甲基盐或高氯酸盐存在下，3,4,6-三-O-苄基-2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基二甲基硫代磷酸酯与几种醇立体选择性地获得了 β-葡萄糖苷，收率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.69

文献信息

• INAZU, TOSHIYUKI;YAMANOI, TAKASHI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 69-72
  作者：INAZU, TOSHIYUKI、YAMANOI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——