benzyl O-benzyl-3-aminonocardicinate | 67509-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl O-benzyl-3-aminonocardicinate
• CAS: 67509-39-1
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 416.477
• InChiKey: LYBDJCLWWLMKMZ-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-benzyl-3-aminonocardicinate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以106 mg的产率得到2-(3-氨基-2-氧代氮杂环丁-1-基)-2-(4-羟基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Nocardicins 的基本核 3-Aminonocardicic Acid 的合成

  摘要：

  描述了光学活性 3-aminonocardicic 酸 (3-ANA) 的短而高产合成。N2-保护的 L-2,3-二氨基丙酸与对苄氧基苯甲醛和异氰化丁酯的第四组分缩合反应直接得到 3-ANA 的酰胺衍生物，作为非对映异构混合物，在酰胺基团转化为二苯甲基酯，通过差向异构化产生具有天然手性的单一非对映异构体。3-ANA衍生物的脱保护得到3-ANA。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1234
• 作为产物：
  描述：

  benzyl glyoxylate 在 rhodium(II) acetate dimer sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 benzyl O-benzyl-3-aminonocardicinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-azetidinones from serinehydroxamates: approaches to the synthesis of 3-aminonocardicinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a007