benzyl glyoxylate | 76529-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl glyoxylate
• 英文别名: benzyl (4-benzyloxyphenyl)oxoacetate；Benzyl 2-oxo-2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetate
• CAS: 76529-99-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: WZRYYQROXCXOCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl glyoxylate 在 rhodium(II) acetate dimer sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (S)-(4-Benzyloxy-phenyl)-((S)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-oxo-azetidin-1-yl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-azetidinones from serinehydroxamates: approaches to the synthesis of 3-aminonocardicinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a007
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基扁桃酸 在 calcium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  丁烯酸内酯类衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开丁烯酸内酯类化合物及其制备方法与应用，该丁烯酸内酯类衍生物具有蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)的抑制活性，改善HepG2细胞的胰岛素抵抗，产生显著的降糖作用，可用于制备治疗糖尿病的药物的用途。

  公开号：

  CN111393421B

文献信息

• Synthesis of vulpinic and pulvinic acids from tetronic acid
  作者：Yann Bourdreux、Ewen Bodio、Catherine Willis、Célia Billaud、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.058

  日期：2008.9

  A common precursor, tetronic acid, was used in the synthesis of several vulpinic acids and pulvinic acids, which are pigments found in several lichens and mushrooms. The key features of this method are a two-step alkylidenation of benzyl tetronate and a Suzuki–Miyaura cross-coupling. The synthesis of several natural products, vulpinic acid, pinastric acid, xerocomic acid is described.

  常见的前体tetronic酸被用于合成几种硫化松香酸和pulvinic酸，这是在几种地衣和蘑菇中发现的颜料。该方法的关键特征是四甲基苄酯的两步烷基化和Suzuki-Miyaura交叉偶联。描述了几种天然产物的合成，如松果酸，松果酸，异黄酸。
• The Total Synthesis of Chalcitrin
  作者：Ming Yang、Fangjie Yin、Haruka Fujino、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.8b12612

  日期：2019.3.20

  The first total synthesis of the yellow pigment chalcitrin, a structurally distinct pulvinic acid dimer obtained from Chalciporous piperatus, has been achieved in 17 linear steps from commercially available materials. Key elements of the design include the use of a Au(I)-catalyzed Conia ene reaction and an N-heterocyclic carbene-mediated acyloin addition to rapidly fashion its unique polycyclic core

  第一次全合成黄色颜料 chalcitrin，一种从 Chalciporous piperatus 中获得的结构不同的 pulvinic acid 二聚体，已通过 17 个线性步骤从市售材料中实现。设计的关键元素包括使用 Au(I) 催化的 Conia ene 反应和 N-杂环卡宾介导的 acyloin 快速形成其独特的多环核心，并在一个步骤中引入两个高氧化态侧链通过后期双斯蒂尔耦合。值得注意的是，许多基于差分最终耦合的替代设计都失败了，可能是因为磁芯的受阻性质。此外，在匹配 NMR 谱方面，在最终天然产物表征方面遇到了重大挑战；