(R)-(4-Benzyloxy-phenyl)-[(S)-2-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid benzyl ester | 82304-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-(4-Benzyloxy-phenyl)-[(S)-2-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid benzyl ester
• CAS: 82304-91-4
• 化学式: C₂₈H₂₅Cl₃N₂O₆
• 分子量: 591.875
• InChiKey: HNTWSWLUWLYFIZ-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(4-Benzyloxy-phenyl)-[(S)-2-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以51 mg的产率得到(S)-(4-Benzyloxy-phenyl)-[(S)-2-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nocardicins 的基本核 3-Aminonocardicic Acid 的合成

  摘要：

  描述了光学活性 3-aminonocardicic 酸 (3-ANA) 的短而高产合成。N2-保护的 L-2,3-二氨基丙酸与对苄氧基苯甲醛和异氰化丁酯的第四组分缩合反应直接得到 3-ANA 的酰胺衍生物，作为非对映异构混合物，在酰胺基团转化为二苯甲基酯，通过差向异构化产生具有天然手性的单一非对映异构体。3-ANA衍生物的脱保护得到3-ANA。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1234
• 作为产物：
  描述：

  (4-Benzyloxy-phenyl)-[(S)-2-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(4-Benzyloxy-phenyl)-[(S)-2-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nocardicins 的基本核 3-Aminonocardicic Acid 的合成

  摘要：

  描述了光学活性 3-aminonocardicic 酸 (3-ANA) 的短而高产合成。N2-保护的 L-2,3-二氨基丙酸与对苄氧基苯甲醛和异氰化丁酯的第四组分缩合反应直接得到 3-ANA 的酰胺衍生物，作为非对映异构混合物，在酰胺基团转化为二苯甲基酯，通过差向异构化产生具有天然手性的单一非对映异构体。3-ANA衍生物的脱保护得到3-ANA。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1234