5-Cyclohexyamino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 10548-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Cyclohexyamino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 5-cyclohexylamino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；5-Cyclohexylamino-5-desoxy-1,2-O-isopropyliden-D-xylofuranose；5-N-Cyclohexylamino-5-desoxy-1,2-O-isopropyliden-D-xylose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(cyclohexylamino)methyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 10548-70-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: OXOCLRGHLLRYDV-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Cyclohexyamino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 二氧化硫 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-N-Cyclohexylamino-1ξ,2,3,4-D-xylo-tetrahydroxy-pentan-1-sulfonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Ingles,D.L., Australian Journal of Chemistry, 1966, vol. 19, p. 667 - 673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Cyclohexyamino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的α取代丙烯酰胺的不对称氢氨基甲基化：在RWAY合成中的应用

  摘要：

  使用基于糖主链的1，3-亚磷酸酯-亚磷酰胺配体描述了成功的铑催化α-取代的丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化和氢氨基甲基化。以高收率和优异的对映选择性（高达99％）提供了广泛的手性醛和胺。此外，通过脑成像分子RWAY的一步合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03433

文献信息

• Catalytic enantioselective reaction. Part 9. 1,2-O-Isopropylidene-5-deoxy-5-N,N-dialkyl (or -N-monoalkyl)amino-α-<scp>D</scp>-xylofuranose derivatives as highly effective chiral catalysts for enantioselective addition of diethylzinc to aliphatic and aromatic aldehydes
  作者：Byung Tae Cho、Namdu Kim

  DOI：10.1039/p19960002901

  日期：——

  (or-N-monoalkyl)amino-α-D-xylofuranose derivatives have been prepared form D-xylose and their enantioselectivities as chiral catalysts for the addition of diethylzinc to aldehydes have been examined. Or the chiral catalysts examined, 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-morpholino-α-D-xylofuranose provides high enantioselectivity for aromatic and relatively hindered aliphatic aldehydes, and 5-deoxy-5-hexaydroazepinyl-1

  一系列新的1,2- ö异亚丙基-5-脱氧-5- Ñ，Ñ二烷基（或- Ñ -monoalkyl）氨基α- d -xylofuranose衍生物已被制备的形式d木糖以及它们的对映选择性手性已经研究了用于将二乙基锌加成到醛中的催化剂。或所研究的手性催化剂5-脱氧-1,2- O-异亚丙基-5-吗啉代-α- D-木呋喃糖为芳香族和相对受阻的脂族醛和5-脱氧-5-六氮杂pin啶基-1,2提供了高对映选择性- ö异亚丙基α- d -xylofuranose为受阻的脂族醛高度有效的。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydroaminomethylation of α-Substituted Acrylamides: Application in the Synthesis of RWAY
  作者：Roger Miró、Anton Cunillera、Jèssica Margalef、Domke Lutz、Armin Börner、Oscar Pamiès、Montserrat Diéguez、Cyril Godard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03433

  日期：2020.11.20

  hydroformylation and hydroaminomethylation of α-substituted acrylamides is described using 1,3-phosphite-phosphoramidite ligands based on a sugar backbone. A broad scope of chiral aldehydes and amines were afforded in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99%). Furthermore, the synthetic potential of this method is demonstrated by the single-step synthesis of the brain imaging molecule RWAY.

  使用基于糖主链的1，3-亚磷酸酯-亚磷酰胺配体描述了成功的铑催化α-取代的丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化和氢氨基甲基化。以高收率和优异的对映选择性（高达99％）提供了广泛的手性醛和胺。此外，通过脑成像分子RWAY的一步合成证明了该方法的合成潜力。
• Ingles,D.L., Australian Journal of Chemistry, 1966, vol. 19, p. 667 - 673
  作者：Ingles,D.L.

  DOI：——

  日期：——