N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-pent-4-ynoxyoxan-3-yl]acetamide | 1316801-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-pent-4-ynoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1316801-06-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: DLBWLBYLYRKANH-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-pent-4-ynoxyoxan-3-yl]acetamide 、 5'-azido-5'-deoxyuridine 生成 U-triazole-C3-β-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  基于结构的 UDP-GlcNAc 类似物设计作为候选 GnT-V 抑制剂

  摘要：

  背景： N-聚糖分支调节糖蛋白的各种功能。 N-乙酰葡糖胺基转移酶 V (GnT-V) 是一种作用于N-聚糖的 GlcNAc 转移酶，产生 GnT-V 的分支与癌症进展高度相关。这表明特定的GnT-V抑制剂可能成为癌症治疗的候选药物。为了设计新型 GnT-V 抑制剂，我们重点关注 GnT-V 对供体底物 UDP-GlcNAc 的独特且弱的识别。基于催化口袋结构，我们假设疏水性增加的UDP-GlcNAc类似物可能是GnT-V抑制剂。 方法：我们化学合成了 10 种 UDP-GlcNAc 类似物，其中一个或两个磷酸基团被疏水基团取代。为了测试这些化合物，我们针对所有N -聚糖分支 GlcNAc 转移酶建立了基于 HPLC 的酶测定系统，其中使用纯化的截短酶测量 GnT-I-V 活性。使用该系统，我们评估了合成化合物对 GnT-V 的抑制作用及其特异性。 结果：几种 UDP-GlcNAc 类似物抑制

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2022.130118

文献信息

• Three-Component Synthesis of Neoglycopeptides Using a Cu(II)-Triggered Aminolysis of Peptide Hydrazide Resin and an Azide–Alkyne Cycloaddition Sequence
  作者：Jean-Philippe Ebran、Nabil Dendane、Oleg Melnyk

  DOI：10.1021/ol201659x

  日期：2011.8.19

  Copper(II)-induced oxidative aminolysis of hydrazides generates Cu(I), the catalyst of the azide-alkyne cycloaddition. This feature was exploited to design a novel solid phase detaching three-component reaction permitting the conversion of supported peptide hydrazides into 1,2,3-triazole linked C-terminal neoglycopeptides.