methyl 7-mercaptoheptanoate | 99223-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-mercaptoheptanoate
• 英文别名: Methyl 7-sulfanylheptanoate
• CAS: 99223-15-1
• 化学式: C₈H₁₆O₂S
• 分子量: 176.28
• InChiKey: KASIUPUNLHRQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-mercaptoheptanoate 在 叔丁基锂 、 苯硫酚铜(I) 、 三乙胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-{(1R,2S,3R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-cyclohexyl-propenyl]-5-oxo-cyclopentylsulfanyl}-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基庚酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 methyl 7-mercaptoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇化聚-HDACi：优化药物单元的设计聚前药**

  摘要：

  一种设计的三嵌段共聚物被描述为拓宽表观遗传联合疗法。在细胞内还原和酯酶水解后，它只释放 HDACi（组蛋白脱乙酰酶抑制剂）药物、CO 2和 PEG。该设计源于基于硫醇的 HDACi，其优化平衡了功效和控制释放的要求，突出了多前体药物纳米药物的新范式：在药物化学阶段考虑药剂学指南。

  DOI：

  10.1002/chem.202103114

文献信息

• US4135047A
  申请人：——

  公开号：US4135047A

  公开（公告）日：1979-01-16
• Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.
  作者：TOSHIO TANAKA、NORIAKI OKAMURA、KIYOSHI BANNAI、ATSUO HAZATO、SATOSHI SUGIURA、KENJI MANABE、FUKUYOSHI KAMIMOTO、SEIZI KUROZUMI

  DOI：10.1248/cpb.33.2359

  日期：——

  Novel 7-thiaprostaglandin E1 derivatives and congeners were synthesized by a stepwise three-component coupling process, which involves the introduction of α-side chains (thiols) and β-side chains (organocopper reagents) into (R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-cyclopentenone. Several acid derivatives of 7-thiaprostaglandin E1 were also prepared either by enzymatic or by chemical methods. The stereochemistry of these products was assigned on the basis of the results with chiral protected cyclopentenones and chiral ω-side chains. Some of these 7-thiaprostaglandin E1 congeners were found to exhibit more potent platelet aggregation-inhibitory activity than PGE1. The structure-activity relationship of these congeners is discussed.

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。
• PEGylated Poly‐HDACi: A Designer Polyprodrug from Optimized Drug Units**
  作者：Jinghua Han、Da‐Yuan Wang、Qiuyu Wang、Li Meng、Zihan Luo、Jing Li、Yanke Kang、Wenhui Lv、Qingqing Huang、Peng George Wang、Yajie Wang、Jie Shen、Yanming Wang

  DOI：10.1002/chem.202103114

  日期：2022.1.19

  A designer tri-block copolymer is described to broaden epigenetic combination therapy. Upon intracellular reduction and esterase hydrolysis, it releases nothing but HDACi (histone deacetylase inhibitor) drug, CO2, and PEG. The design is rooted from a thiol-based HDACi, for which optimization balances requirements of both efficacy and control-release, highlighting a new paradigm in polyprodrug nanomedicine:

  一种设计的三嵌段共聚物被描述为拓宽表观遗传联合疗法。在细胞内还原和酯酶水解后，它只释放 HDACi（组蛋白脱乙酰酶抑制剂）药物、CO 2和 PEG。该设计源于基于硫醇的 HDACi，其优化平衡了功效和控制释放的要求，突出了多前体药物纳米药物的新范式：在药物化学阶段考虑药剂学指南。