2,5-anhydro-4-azido-3-O-benzyl-4-deoxy-L-arabinose diethyl acetal | 876917-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-anhydro-4-azido-3-O-benzyl-4-deoxy-L-arabinose diethyl acetal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4-azido-2-(diethoxymethyl)-3-phenylmethoxyoxolane
• CAS: 876917-11-2
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₄
• 分子量: 321.376
• InChiKey: AYZVVHQOLKWUDQ-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-4-azido-3-O-benzyl-4-deoxy-L-arabinose diethyl acetal 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2,5-anhydro-4-azido-3-O-benzyl-4-deoxy-L-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Pachastrissamine (Jaspine B) from d-Xylose

  摘要：

  The first naturally occurring anhydrophytosphingosine, pachastrissamine (jaspine B), a marine compound cytotoxic toward P388, A549, HT29, and MEL28 cell lines at IC(50) = 0.01 microg/mL level, has been stereoselectively synthesized from D-xylose in 10 linear steps with 25.7% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo051644y
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氯化铵 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,5-anhydro-4-azido-3-O-benzyl-4-deoxy-L-arabinose diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Pachastrissamine (Jaspine B) from d-Xylose

  摘要：

  The first naturally occurring anhydrophytosphingosine, pachastrissamine (jaspine B), a marine compound cytotoxic toward P388, A549, HT29, and MEL28 cell lines at IC(50) = 0.01 microg/mL level, has been stereoselectively synthesized from D-xylose in 10 linear steps with 25.7% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo051644y

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cytotoxic Anhydrophytosphingosine Pachastrissamine (Jaspine B) from <scp>d</scp>-Xylose
  作者：Yuguo Du、Jun Liu、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1021/jo051644y

  日期：2006.2.1

  The first naturally occurring anhydrophytosphingosine, pachastrissamine (jaspine B), a marine compound cytotoxic toward P388, A549, HT29, and MEL28 cell lines at IC(50) = 0.01 microg/mL level, has been stereoselectively synthesized from D-xylose in 10 linear steps with 25.7% overall yield.