4-氰基-4-硝基二苯 | 31835-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基-4-硝基二苯
• 中文别名: 4-氰基-4'-硝基二苯
• 英文名称: 4'-nitro-(1,1'-biphenyl)-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-nitrophenyl)benzonitrile；4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4'-nitro-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile；4'-nitrobiphenyl-4-carbonitrile；4-cyano-4'-nitrobiphenyl；4-nitro-4'-cyanobiphenyl
• CAS: 31835-63-9
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂
• 分子量: 224.219
• InChiKey: QHWXJDVNOZETQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201°C
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

4-氰基-4'-硝基二苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Cyano-4'-nitrodiphenyl
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
4-氰基-4'-硝基二苯 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氰基-4'-硝基二苯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 31835-63-9
俗名： 4-Cyano-4'-nitrobiphenyl
分子式： C13H8N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
4-氰基-4'-硝基二苯 修改号码：5

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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 201°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 四氢呋喃
不溶于： 甲醇, 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氰化氢（氢氰酸）

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
4-氰基-4'-硝基二苯 修改号码：5

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模块 11. 毒理学信息
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  硝基联苯	1-phenyl-4-nitrobenzene	92-93-3	C12H9NO2	199.209
  4-氨基-4'-硝基联苯	4-amino-4'-nitrobiphenyl	1211-40-1	C12H10N2O2	214.224
  4,4'-二硝基联苯	4,4'-dinitrobiphenyl	1528-74-1	C12H8N2O4	244.207
  4'-氨基-4-氰基联苯	4-amino-4'-cyanobiphenyl	4854-84-6	C13H10N2	194.236
  4-碘-4'-硝基联苯	4-iodo-4'-nitrobiphenyl	29170-08-9	C12H8INO2	325.106
  4-溴-4'-硝基联苯	4'-bromo-4-nitrobiphenyl	6242-98-4	C12H8BrNO2	278.105
  4-氰基联苯	4-cyano-1,1'-biphenyl	2920-38-9	C13H9N	179.221

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4’-硝基-[1,1’-联苯]-4-甲醛	4-(4'-nitrophenyl)benzaldehyde	98648-23-8	C13H9NO3	227.219
  4'-氨基-4-氰基联苯	4-amino-4'-cyanobiphenyl	4854-84-6	C13H10N2	194.236
  ——	4-amino-4'-aminomethylbiphenyl	771580-90-6	C13H14N2	198.268
  ——	4'-(Nonylamino)biphenyl-4-carbonitrile	72272-09-4	C22H28N2	320.478
  ——	4'-Octylamino-biphenyl-4-carbonitrile	72272-08-3	C21H26N2	306.451

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-4-硝基二苯 在 盐酸 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 氰基联苯酚
  参考文献：
  名称：

  Ruolene, Yu. I.; Adomenas, P. V.; Adomenene, O. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1192 - 1195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基联苯 在 硝酸 作用下， 生成 4-氰基-4-硝基二苯
  参考文献：
  名称：

  Liquid Crystalline 4-Alkylamino-4'-Cyanobiphenyls

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00268948108082157
• 作为试剂：
  描述：

  4'-氨基-4-氰基联苯 、 氢气 、 4-氰基联苯 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Glutaric acid monomethylester chloride 在 钯 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 、 乙醇 作用下， 以 乙酸乙酯 、 4-氰基-4-硝基二苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-cyano-4'-[(4-methoxycarbonylbutyryl)amino]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl derivatives, pharmaceutical compositions containing these

  摘要：

  本发明涉及一般式为 ##STR1## 的二苯基衍生物，其中A至E和X如权利要求1所定义，其立体异构体，包括其混合物和盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理学上可接受的盐，具有有价值的性质，优选是聚集抑制作用，含有这些化合物的制药组合物和制备它们的方法。

  公开号：

  US05736559A1

文献信息

• Photoreactions of aromatic compounds—XXVI
  作者：J.A.J. Vink、P.L. Verheijdt、J. Cornelisse、E. Havinga

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88161-4

  日期：1972.1

  The photoreactions of a number of biphenyl derivatives, in particular nitrobiphenyl derivatives, with cyanide ion have been investigated. Photosubstitution by cyanide ion has been found to predominate; photoreduction is not observed. In some cases (4-nitrobiphenyl, 4,4′-dinitrobiphenyl, 3-nitrobiphenyl and similar compounds) the behaviour can be rationalized on the basis of analogy to the pattern of

  已经研究了许多联苯衍生物，特别是硝基联苯衍生物与氰化物离子的光反应。已发现氰化物离子的光取代占主导地位。未观察到光还原。在某些情况下（4-硝基联苯，4,4'-二硝基联苯，3-硝基联苯和类似化合物），可以根据与联苯本身的光致氰化模式相似的方式来合理化行为（优先选择取代4位） 。辐射后的2-甲氧基-4-硝基联苯和2-甲氧基-5-硝基联苯与氰化物离子按照硝基苯甲醚而不是不含甲氧基取代基的硝基联苯的模式反应。在光激发的2,4,6-三甲基联苯中，氰化物离子进攻的有利位置似乎在3-位，即
• Efficient aqueous-phase Suzuki coupling of activated aryl chlorides with arylboronic acids using d-glucosamine-based dicyclohexylarylphosphine
  作者：Anzhelika Konovets、Alexandra Penciu、Eric Framery、Nathalie Percina、Catherine Goux-Henry、Denis Sinou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.049

  日期：2005.5

  of a new d-glucosamine-based dicyclohexylarylphosphine has been developed. The catalytic performance of this neutral ligand is demonstrated in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction between several arylboronic acids and aryl or heteroaryl chlorides.

  已经开发了新的基于d-葡糖胺的二环己基芳基膦的合成。几种芳基硼酸与芳基或杂芳基氯化物之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了这种中性配体的催化性能。
• Synthesis, Characterization and Catalytic Applications of Palladium Nanoparticle-Cored Dendrimers Stabilized by Metal-Carbon Bonds
  作者：V. K. Ratheesh Kumar、Sreedevi Krishnakumar、Karical R. Gopidas

  DOI：10.1002/ejoc.201101749

  日期：2012.6

  The synthesis and characterization of four generations of palladium nanoparticle-cored Frechet-type dendrimers (Pd-Gn) possessing direct palladium–carbon bonds are reported. These core–shell materials have been synthesized by the simultaneous reduction of different generation diazodendrons and PdII in an organic medium. The resulting organic–inorganic hybrid materials were characterized by IR, NMR

  报道了具有直接钯-碳键的四代钯纳米颗粒核的 Frechet 型树枝状聚合物 (Pd-Gn) 的合成和表征。这些核壳材料是通过在有机介质中同时还原不同代重氮树和 PdII 合成的。所得的有机-无机杂化材料通过红外、核磁共振和紫外/可见光谱技术进行了表征。TEM 研究证实了直径为 2-4 nm 的近球形颗粒的形成。研究了该系列中的一个成员 Pd-G1 在催化重要的 C-C 键形成反应（如 Suzuki、Stille 和 Hiyama 偶联反应）中的效率。结果清楚地表明，Pd-G1 可以有效催化芳基硼酸的交叉偶联，除了有效催化氢化反应外，芳基锡烷和具有不同取代芳基卤化物的有机硅化合物。该催化剂在 Suzuki 偶联反应中表现出良好的回收率和可回收性。该研究表明，可以设计能够催化多个反应的单一催化剂。
• In situ-generated nano-palladium-catalyzed ligand-free Suzuki–Miyaura reaction of potassium aryltrifluoroborates at room temperature
  作者：Chun Liu、Xinmin Li、Zhanming Gao、Xinnan Wang、Zilin Jin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.041

  日期：2015.6

  A mild and simple protocol is described for the palladium-catalyzed ligand-free Suzuki–Miyaura reaction of potassium aryltrifluoroborates in aqueous ethanol at room temperature. Palladium nanoparticles are generated in situ in the reaction and demonstrate high activity towards a wide range of aryl bromides and potassium aryltrifluoroborates, providing biphenyls in good to excellent yields. Interestingly

  一个温和而简单的方案描述了在室温下，无钯的芳族三氟硼酸钾在乙醇水溶液中的无钯催化的无配体Suzuki-Miyaura反应。钯纳米颗粒是在反应中原位生成的，并且对多种芳基溴化物和芳基三氟硼酸钾具有很高的活性，从而可以提供高至优收率的联苯。有趣的是，在该催化体系中仅使用了1当量的K 2 CO 3。此外，缬沙坦中2-氰基-4'-甲基联苯的关键联芳基中间体在2小时后以95％的收率制备。
• Carbon–Boron Bond Cross-Coupling Reaction Catalyzed by −PPh₂ Containing Palladium–Indolylphosphine Complexes
  作者：Wing Kin Chow、On Ying Yuen、Chau Ming So、Wing Tak Wong、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo202472k

  日期：2012.4.6

  compatible, and the catalyst loading down to 0.025 mol % of Pd can be achieved. The Pd/PPh2-Andole-phos system is able to catalyze both borylation reaction and Suzuki–Miyaura coupling reaction in a one-pot sequential manner for the direct synthesis of biaryl compounds in excellent yields.

  该研究描述了具有二苯基膦基部分的吲哚基膦配体在钯催化的芳基氯化物的硼化反应中的应用。包含便宜的-PPh 2基团的钯金属前体与PPh 2-雄激素-磷的组合为芳基氯的硼化提供了高效的催化剂。诸如-CN，-NO 2，-CHO，-COMe，-COOMe和-CF 3的官能团的范围是相容的，并且可以实现低至Pd的0.025mol％的催化剂负载。Pd / PPh 2 -Andole-phos系统能够以一锅顺序方式催化硼化反应和Suzuki-Miyaura偶联反应，从而以优异的产率直接合成联芳基化合物。