[(8S,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate | 56376-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(8S,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 56376-31-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: TVOMQCOJSXUICZ-MLNNCEHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(8S,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-13-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3,5(10),8-异构体的异构化合成甾体 1,3,5(10),9(11)-四烯的设计 - 溶剂系统的影响

  摘要：

  在乙酸存在下，1,3,5(10),8-四烯类固醇在苯或甲苯中的对甲苯磺酸催化异构化被建立为一种简单的高产率（85 类似于 89%）程序来合成相应的 9(11)-异构体。为设计新的反应介质讨论了溶剂化效应。

  DOI：

  10.1080/00397919608003846
• 作为产物：
  描述：

  13-乙基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),8-四烯-17b-醇 、 溶剂黄146 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 [(8S,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3,5(10),8-异构体的异构化合成甾体 1,3,5(10),9(11)-四烯的设计 - 溶剂系统的影响

  摘要：

  在乙酸存在下，1,3,5(10),8-四烯类固醇在苯或甲苯中的对甲苯磺酸催化异构化被建立为一种简单的高产率（85 类似于 89%）程序来合成相应的 9(11)-异构体。为设计新的反应介质讨论了溶剂化效应。

  DOI：

  10.1080/00397919608003846

文献信息

• Synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) and its main metabolite 3-oxo desogestrel
  作者：Sigfrid Schwarz、Sven Ring、Gisela Weber、Gerhard Teichmüller、Hans-Joachim Palme、Carmen Pfeiffer、Bernd Undeutsch、Bernd Erhart、Detlef Grawe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89263-2

  日期：1994.1

  A synthesis of the steroid hormone desogestrel (25) from the 18a-homo steroid 1 is described. 25 was transformed into 3-oxo desogestrel (28) by allyl oxidation.