(+/-)-13-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17β-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (+/-)-13-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17β-ol
• 英文别名: (8S,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-6,7,8,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: OXNQTYMUJSTWNZ-FYQPLNBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-13-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17β-ol 在 molecular sieve 、 氨 、 aluminum isopropoxide 、 苯胺 、 丁酮 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 左旋炔诺孕酮
  参考文献：
  名称：

  全合成von（–）-Norgestrel † ‡

  摘要：

  （-）-炔雌醇的全合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680430
• 作为产物：
  描述：

  13-乙基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),8-四烯-17b-醇 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-13-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3,5(10),8-异构体的异构化合成甾体 1,3,5(10),9(11)-四烯的设计 - 溶剂系统的影响

  摘要：

  在乙酸存在下，1,3,5(10),8-四烯类固醇在苯或甲苯中的对甲苯磺酸催化异构化被建立为一种简单的高产率（85 类似于 89%）程序来合成相应的 9(11)-异构体。为设计新的反应介质讨论了溶剂化效应。

  DOI：

  10.1080/00397919608003846

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Oral Contraceptive Desogestrel by a Double Heck Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Ilga K. Krimmelbein

  DOI：10.1002/chem.200700182

  日期：2008.2.8

  A novel enantioselective total synthesis of the oral contraceptive desogestrel (2) is described, in which the tetracyclic steroid core is formed by a sequence of two consecutive Heck reactions. Conversion of the known enantiopure diketone 7 led to the chiral bicycle 6 which was used for a diastereoselective intermolecular Heck reaction with vinyliodide 5 to give 15. In the following intramolecular

  描述了口服避孕药去氧孕烯（2）的新型对映选择性全合成，其中四环类固醇核心由两个连续的Heck反应序列形成。已知对映体纯二酮7的转化导致手性自行车6，其用于与乙烯碘化物5的非对映选择性分子间Heck反应，得到15。在随后的分子内Heck反应中，形成四环体系，得到4，由其合成装有去氧孕烯（2）。
• 9 Alpha-Hydroxy-8 Alpha-estra-1,3,5(10)-triene und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：Jenapharm GmbH & Co. KG

  公开号：EP0882735A1

  公开（公告）日：1998-12-09

  Die Erfindung beinhaltet 9α-Hydroxy-8α-estra-1,3,5(10)-triene als neue Steroidzwischenprodukte, die geeignet sind zur Synthese von Steroidverbindungen aus Estra-1,3,5(10),9(11)-tetraenen. Es wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen 9α-Hydroxy-8α-estra-1,3,5(10)-triene beschrieben, wobei Estra-1,3,5(10),8-tetraene hydroboriert und die gebildeten Organoborane anschließend oxydiert werden. Die erfindungsgemäßen Steroidzwischenprodukte realisieren die Verkürzung der Totalsynthese therapeutisch relevanter 11-substituierter Steroidverbindungen, ausgehend von Estra-1,3,5(10),8-tetraen-Derivaten.

  本发明包括 9α-羟基-8α-雌甾-1,3,5(10)-三烯作为新型类固醇中间体，适用于从雌甾-1,3,5(10),9(11)-四烯合成类固醇化合物。 进一步描述了根据本发明制备 9α-羟基-8α-雌甾-1,3,5(10)-三烯的工艺，其中雌甾-1,3,5(10),8-四烯被氢硼化，随后形成的有机硼烷被氧化。 根据本发明的类固醇中间体实现了从雌甾-1,3,5(10),8-四烯衍生物开始，缩短治疗相关的 11-取代类固醇化合物的总合成时间。
• 13-alkylogona-1, 3, 5 (10), 9 (11)-tetraenes
  申请人：SMITH

  公开号：US03391170A1

  公开（公告）日：1968-07-02
• Synthesis of 13-ethyl-11-methylene-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-17-ol (desogestrel) and its main metabolite 3-oxo desogestrel
  作者：Sigfrid Schwarz、Sven Ring、Gisela Weber、Gerhard Teichmüller、Hans-Joachim Palme、Carmen Pfeiffer、Bernd Undeutsch、Bernd Erhart、Detlef Grawe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89263-2

  日期：1994.1

  A synthesis of the steroid hormone desogestrel (25) from the 18a-homo steroid 1 is described. 25 was transformed into 3-oxo desogestrel (28) by allyl oxidation.