17β-benzyloxy-D-13β-ethyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene-11-one | 97996-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-benzyloxy-D-13β-ethyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene-11-one
• 英文别名: (8S,9S,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-17-phenylmethoxy-7,8,9,12,14,15,16,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 97996-45-7
• 化学式: C₂₇H₃₂O₃
• 分子量: 404.549
• InChiKey: OIIIKEWXLSSJKQ-SZSGBHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-benzyloxy-D-13β-ethyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene-11-one 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲酸 、 硫酸 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 13β-ethyl-11-methylenegon-4-en-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-17-hydroxy-11-methylene-18, 19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one (3-oxo desogestrel)

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone, 3-keto-desogestrel (1), with the total yield of 10% starting from d-13-beta-ethyl-3-methoxy-gona-1,3,5(10),8-tetraen-17-beta-ol (3) is described.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00006-8
• 作为产物：
  描述：

  13-乙基-3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),8-四烯-17b-醇 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 17β-benzyloxy-D-13β-ethyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene-11-one
  参考文献：
  名称：

  一种去氧孕烯药物中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种去氧孕烯药物中间体的合成方法，包括以下步骤：以化合物I为原料，经17位羟基进行保护得到化合物II；将化合物II在酸性混合溶剂中回流得到化合物III；化合物III经羟基化反应得到化合物IV；化合物IV经氧化物氧化得到去氧孕烯药物中间体V。本发明的制备方法简单、反应条件温和，收率较高。

  公开号：

  CN105541948A

文献信息

• Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Yang-zhi, Ling, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 2, p. 651 - 670
  作者：Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Yang-zhi, Ling、Jia-yi, Tan

  DOI：——

  日期：——
• 一种去氧孕烯药物中间体的合成方法
  申请人：浙江仙琚制药股份有限公司

  公开号：CN105541948A

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种去氧孕烯药物中间体的合成方法，包括以下步骤：以化合物I为原料，经17位羟基进行保护得到化合物II；将化合物II在酸性混合溶剂中回流得到化合物III；化合物III经羟基化反应得到化合物IV；化合物IV经氧化物氧化得到去氧孕烯药物中间体V。本发明的制备方法简单、反应条件温和，收率较高。
• Synthesis of 13-ethyl-17-hydroxy-11-methylene-18, 19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one (3-oxo desogestrel)
  作者：Hongwu Gao、Xiangdong Su、Zhensu Li

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00006-8

  日期：1997.5

  A synthesis of the steroid hormone, 3-keto-desogestrel (1), with the total yield of 10% starting from d-13-beta-ethyl-3-methoxy-gona-1,3,5(10),8-tetraen-17-beta-ol (3) is described.