2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-1-thiobenzyl-4-thio-L-ribofuranose | 219661-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-1-thiobenzyl-4-thio-L-ribofuranose
• 英文别名: (2S,3R)-5-benzylsulfanyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)thiolane
• CAS: 219661-92-4
• 化学式: C₂₆H₂₈O₂S₂
• 分子量: 436.639
• InChiKey: AJOOJPRYRSQRLM-DUGVZXTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-1-thiobenzyl-4-thio-L-ribofuranose 在 苯磺酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2'-deoxy-3',5'-di-O-benzyl-4'-thio-β-L-uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Evaluation of 2′-Deoxy-4′-thio-L-nucleosides and Their Phosphotriester Derivatives BearingS-Acyl-2-thioethyl Bioreversible Phosphate-Protecting Groups

  摘要：

  A new route to 2-deoxy-4-thio-L-ribofuranose and the synthesis of some 4'-thio-L-nucleosides are reported. Also, the bis(SATE) phosphotriester derivatives of 2'-deoxy-4'-thio-L-cytidine and -adenosine were synthesized and their biological activities are discussed.

  DOI：

  10.1080/07328319808004318
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 硫酸 、 三氟化硼 、 四丁基碘化铵 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-1-thiobenzyl-4-thio-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Evaluation of 2′-Deoxy-4′-thio-L-nucleosides and Their Phosphotriester Derivatives BearingS-Acyl-2-thioethyl Bioreversible Phosphate-Protecting Groups

  摘要：

  A new route to 2-deoxy-4-thio-L-ribofuranose and the synthesis of some 4'-thio-L-nucleosides are reported. Also, the bis(SATE) phosphotriester derivatives of 2'-deoxy-4'-thio-L-cytidine and -adenosine were synthesized and their biological activities are discussed.

  DOI：

  10.1080/07328319808004318

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of 2′-Deoxy-4′-thio-L-nucleosides and Their Phosphotriester Derivatives Bearing<i>S</i>-Acyl-2-thioethyl Bioreversible Phosphate-Protecting Groups
  作者：F. De Valette、J.-L. Barascut、J.-L. Imbach

  DOI：10.1080/07328319808004318

  日期：1998.12

  A new route to 2-deoxy-4-thio-L-ribofuranose and the synthesis of some 4'-thio-L-nucleosides are reported. Also, the bis(SATE) phosphotriester derivatives of 2'-deoxy-4'-thio-L-cytidine and -adenosine were synthesized and their biological activities are discussed.