methyl 2,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-lyxonate | 131139-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-lyxonate
• 英文别名: 2,4-anhydro-3,5-bis-O-(phenylmethyl)-D-lyxonic acid methyl ester；methyl (2S,3S,4R)-3-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)oxetane-2-carboxylate
• CAS: 131139-12-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: UEDIUFXIGNRZCY-QYZOEREBSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-lyxonate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 、 18-冠醚-6 、 i-PrNEt 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-3-((2R,3S,4R)-2-Aminomethyl-4-hydroxymethyl-oxetan-3-ylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-7-oxo-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of some novel oxetane carbapenems

  摘要：

  Six disubstituted oxetane carbapenems were synthesized and their antibacterial profile compared with the lead amino methyl THF carbapenem as well as imipenem. The oxetane carbapenems had comparable or less activity against the Gram(-) bacteria and had reduced activity against Gram(+) bacteria in comparison with imipenem and the THF carbapenem CL 191,121, but were highly stable to hydrolysis by hog kidney dehydropeptidase (DHP). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00280-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 barium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-lyxonate
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 2-o-trifluoromethanesulphonates of α-hydroxy-γ-lactones to oxetane carboxylic esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97734-7

文献信息

• 2-thiosubstituted carbapenems
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05602118A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula: ##STR1## wherein the moiety ##STR2## is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process.

  通式为：##STR1## 的头孢菌素类抗生素化合物，其中基团##STR2## 是一个含有单个、双重或三重取代的氧或硫的4、5或6环；其中Z为氧、硫、亚砜和磺酰基，其制备过程中有用于治疗细菌感染的药物组成物，制备化合物的过程以及在过程中有用的新中间体。
• Method for producing tetrahydrofuranyl compounds
  申请人：——

  公开号：US05623081A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  Tetrahydrofuanyl compounds of the following formulae: ##STR1## are disclosed.

  披露了以下式子的四氢呋喃基化合物：##STR1##。
• Method of inhibiting a .beta.-lactamase enzyme by administering novel
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05744465A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula: ##STR1## wherein the moiety ##STR2## is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, method of inhibiting a Beta-lactamase enzyme by administering said compounds, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process are disclosed.

  本发明涉及一般式为##STR1##的碳青霉烯类抗生素化合物，其中基团##STR2##是4、5或6成员的单、二或三取代氧或硫含环；其中Z是氧、硫、亚砜和磺酰基，所述药物组成物对治疗细菌感染有用，通过给予所述化合物抑制β-内酰胺酶酶的方法，揭示了制备该化合物的过程以及在该过程中有用的新中间体。
• Novel 2-thiosubstituted carbapenems
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0617036A2

  公开（公告）日：1994-09-28

  Carbapenem antibiotic compounds of the general formula : wherein the moiety is a 4, 5 or 6 membered mono, di- or tri- substituted oxygen or sulfur containing ring ; wherein Z is oxygen, sulfur, sulfoxide and sulfone, pharmaceutical compositions thereof useful for the treatment of bacterial infections, processes for preparing the compounds and new intermediates useful in the process.

  通式为...的碳青霉烯类抗生素化合物 其中分子 其中 Z 是氧、硫、亚砜和砜；用于治疗细菌感染的药物组合物；制备该化合物的工艺以及在该工艺中有用的新中间体。
• Oxetane δ‐Amino Acids: Chemoenzymatic Synthesis of 2,4‐Anhydro‐5‐<i>N</i>‐(<i>t</i>‐butoxycarbonyl)amino‐<scp>D</scp>‐lyxonic Acid
  作者：Susana Dias Lucas、Hans Iding、André Alker、Hans Peter Wessel、Amélia Pilar Rauter

  DOI：10.1080/07328300600732485

  日期：2006.5.1

  Starting from 1,2-O-isopropylidene-D-xylose, methyl 2,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-D-lyxonate ( 4) was synthesized. Debenzylation and transformation of the primary hydroxyl group yielded methyl 2,4-anhydro-5-N-(t-butoxycarbonyl)amino-D-lyxonate (9). While transesterification of 4 under basic reaction conditions was straightforward, an analogous reaction with 9 was not successful. After screening of several lipases, the enzymatic transesterification of 9 was achieved with lipase L2 from Candida antarctica to furnish the title compound 2,4-anhydro-5-N-(t-butoxycarbonyl)amino-D-lyxonic acid in excellent yield. The stereochemistry at the oxetane ring was proven by an x-ray structure of the intermediate methyl 2,4-anhydro-5-azido-D-lyxonate.[GRAPHICS]