(3S)-azido-(4R)-5-isopropylidine-1-pentene | 448190-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-azido-(4R)-5-isopropylidine-1-pentene
• 英文别名: (4S)-4-[(1S)-1-azidoprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 448190-31-6
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 183.21
• InChiKey: AIDJOTKMRGSNCP-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-azido-(4R)-5-isopropylidine-1-pentene 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unusual amino acids: N-(tert-butoxycarbonyl)-l-vinyl glycine and N-(tert-butoxycarbonyl)-l-homophenylalanine

  摘要：

  The synthesis of the unusual amino acids N-(tert-butoxycarbonyl)-L-vinyl glycine and N-(tert-butoxycarbonyl)-L-homophenylalanine starting from commercially available D-xylose via an alkylative fragmentation method is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00120-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-二-O-(1-甲基乙亚基)-D-木糖 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S)-azido-(4R)-5-isopropylidine-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unusual amino acids: N-(tert-butoxycarbonyl)-l-vinyl glycine and N-(tert-butoxycarbonyl)-l-homophenylalanine

  摘要：

  The synthesis of the unusual amino acids N-(tert-butoxycarbonyl)-L-vinyl glycine and N-(tert-butoxycarbonyl)-L-homophenylalanine starting from commercially available D-xylose via an alkylative fragmentation method is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00120-9

文献信息

• Synthesis of unusual amino acids: N-(tert-butoxycarbonyl)-l-vinyl glycine and N-(tert-butoxycarbonyl)-l-homophenylalanine
  作者：S. Chandrasekhar、Abbas Raza、Mohamed Takhi

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00120-9

  日期：2002.3

  The synthesis of the unusual amino acids N-(tert-butoxycarbonyl)-L-vinyl glycine and N-(tert-butoxycarbonyl)-L-homophenylalanine starting from commercially available D-xylose via an alkylative fragmentation method is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.