10-(benzyloxy)-3-isopropoxy-13-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-2,11-dimethoxy-8-methyl-8H-5-oxa-6a,8-diazaindeno[2,1-b]phenanthren-7-one | 1333109-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 10-(benzyloxy)-3-isopropoxy-13-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-2,11-dimethoxy-8-methyl-8H-5-oxa-6a,8-diazaindeno[2,1-b]phenanthren-7-one
• CAS: 1333109-56-0
• 化学式: C₄₁H₄₂N₂O₈
• 分子量: 690.793
• InChiKey: ZERDOQNQSZSHJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.36
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(benzyloxy)-3-isopropoxy-13-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-2,11-dimethoxy-8-methyl-8H-5-oxa-6a,8-diazaindeno[2,1-b]phenanthren-7-one 在 aluminum (III) chloride 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3,10-dihydroxy-13-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,11-dimethoxy-8-methyl-8H-5-oxa-6a,8-diazaindeno[2,1-b]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and topoisomerase I inhibitory activity of a novel diazaindeno[2,1-b]phenanthrene analogue of Lamellarin D

  摘要：

  A novel 5-oxa-6a,8-diazaindeno[2,1-b]phenanthren-7-one scaffold was designed and synthesized as an active analogue of the cytotoxic marine alkaloid Lamellarin D. The design was based on molecular modeling of the site of interaction of Lamellarin D with DNA-topoisomerase I cleavable complex, whereas the synthesis capitalized on a simple Friedel-Crafts cyclization of indole to a beta-carbolinone nucleus. The product exhibited topoisomerase I poisoning activity and submicromolar cytotoxicity on human non-small cell lung cancer H460 cell line. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.056
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 10-(benzyloxy)-3-isopropoxy-13-(4-isopropoxy-3-methoxyphenyl)-2,11-dimethoxy-8-methyl-8H-5-oxa-6a,8-diazaindeno[2,1-b]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and topoisomerase I inhibitory activity of a novel diazaindeno[2,1-b]phenanthrene analogue of Lamellarin D

  摘要：

  A novel 5-oxa-6a,8-diazaindeno[2,1-b]phenanthren-7-one scaffold was designed and synthesized as an active analogue of the cytotoxic marine alkaloid Lamellarin D. The design was based on molecular modeling of the site of interaction of Lamellarin D with DNA-topoisomerase I cleavable complex, whereas the synthesis capitalized on a simple Friedel-Crafts cyclization of indole to a beta-carbolinone nucleus. The product exhibited topoisomerase I poisoning activity and submicromolar cytotoxicity on human non-small cell lung cancer H460 cell line. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.056