(2R,3S)-2-acetylamino-3-(4-trifluoromethylphenyl)butyric acid methyl ester | 686744-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-acetylamino-3-(4-trifluoromethylphenyl)butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-2-acetamido-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]butanoate
• CAS: 686744-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 303.281
• InChiKey: WUXYPJQZHJKWOJ-QPUJVOFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-acetylamino-3-(4-trifluoromethylphenyl)butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 ammonia borane 、 D-amino acid oxidase from Trigonopsis variabilis 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-2-amino-3-(4-trifluoromethylphenyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯 β-支链 α-氨基酸的多功能化学酶促途径

  摘要：

  一系列β-甲基-β-苯丙氨酸类似物1a-f 的非对映异构体已使用化学和生物催化的组合以对映体纯形式制备。从 l-苏氨酸甲酯 2 开始，获得了一系列 β，β-二取代的双脱氢氨基酸，作为它们的 (Z)-异构体 6a-f。这些烯烃的不对称氢化，使用 [Rh(R,R)-Et-DuPhos(COD)]BF4 或 [Rh(S,S)-Et-DuPhos(COD)]BF4 催化剂，然后水解得到两个β-支链氨基酸的四组可能的非对映异构体。随后的立体反转，使用立体选择性氨基酸氧化酶与非选择性还原剂组合，提供剩余的两组非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja049499d
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-acetamido-3-methoxyacrylate 在 palladium diacetate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 (-)-1,2-bis-[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 (2R,3S)-2-acetylamino-3-(4-trifluoromethylphenyl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯 β-支链 α-氨基酸的多功能化学酶促途径

  摘要：

  一系列β-甲基-β-苯丙氨酸类似物1a-f 的非对映异构体已使用化学和生物催化的组合以对映体纯形式制备。从 l-苏氨酸甲酯 2 开始，获得了一系列 β，β-二取代的双脱氢氨基酸，作为它们的 (Z)-异构体 6a-f。这些烯烃的不对称氢化，使用 [Rh(R,R)-Et-DuPhos(COD)]BF4 或 [Rh(S,S)-Et-DuPhos(COD)]BF4 催化剂，然后水解得到两个β-支链氨基酸的四组可能的非对映异构体。随后的立体反转，使用立体选择性氨基酸氧化酶与非选择性还原剂组合，提供剩余的两组非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja049499d

文献信息

• A Versatile Chemo-Enzymatic Route to Enantiomerically Pure β-Branched α-Amino Acids
  作者：Geoffrey J. Roff、Richard C. Lloyd、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/ja049499d

  日期：2004.4.1

  A series of diastereoisomers of beta-methyl-beta-phenylalanine analogues 1a-f have been prepared in enantiomerically pure form using a combination of chemo- and biocatalysis. Starting from l-threonine methyl ester 2, a range of beta,beta-disubstituted didehydroamino acids were obtained as their (Z)-isomers 6a-f. Asymmetric hydrogenation of these alkenes, using either the [Rh(R,R)-Et-DuPhos(COD)]BF4

  一系列β-甲基-β-苯丙氨酸类似物1a-f 的非对映异构体已使用化学和生物催化的组合以对映体纯形式制备。从 l-苏氨酸甲酯 2 开始，获得了一系列 β，β-二取代的双脱氢氨基酸，作为它们的 (Z)-异构体 6a-f。这些烯烃的不对称氢化，使用 [Rh(R,R)-Et-DuPhos(COD)]BF4 或 [Rh(S,S)-Et-DuPhos(COD)]BF4 催化剂，然后水解得到两个β-支链氨基酸的四组可能的非对映异构体。随后的立体反转，使用立体选择性氨基酸氧化酶与非选择性还原剂组合，提供剩余的两组非对映异构体。