(3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1S,3S)-3-hydroxy-2-methylenecyclohexyl>-2-azetidinone | 220430-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1S,3S)-3-hydroxy-2-methylenecyclohexyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(1S,3S)-3-hydroxy-2-methylidenecyclohexyl]azetidin-2-one
• CAS: 220430-34-2
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₃Si
• 分子量: 339.55
• InChiKey: AZHJWVAPJWDPCK-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1S,3S)-3-hydroxy-2-methylenecyclohexyl>-2-azetidinone 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到(3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1S,3S)-3-hydroxy-2-oxocyclohexyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1S)-2-phenylselenenylmethylcyclohex-2-enyl>-2-azetidinone 在 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到(3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1S,3S)-3-hydroxy-2-methylenecyclohexyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302