((2R,3S,4S,4a'R,5R,5a'R,11a'R,12'S,12a'S)-3,4,12'-trihydroxy-2',2',10',10'-tetramethyloctahydro-3H,8'H-spiro[furan-2,7'-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,6]trioxocin]-5-yl)methyl decanoate | 173855-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ((2R,3S,4S,4a'R,5R,5a'R,11a'R,12'S,12a'S)-3,4,12'-trihydroxy-2',2',10',10'-tetramethyloctahydro-3H,8'H-spiro[furan-2,7'-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,6]trioxocin]-5-yl)methyl decanoate
• CAS: 173855-67-9
• 化学式: C₂₈H₄₈O₁₂
• 分子量: 576.682
• InChiKey: LBIRSJOSKRXTMK-CENZEMCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  151.6
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4S,4a'R,5R,5a'R,11a'R,12'S,12a'S)-3,4,12'-trihydroxy-2',2',10',10'-tetramethyloctahydro-3H,8'H-spiro[furan-2,7'-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,6]trioxocin]-5-yl)methyl decanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以23%的产率得到sucrose 6'-O-monodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Application of lipases to the regioselective synthesis of sucrose fatty acid monoesters

  摘要：

  摘要 在有机溶剂和无溶剂条件下，通过脂肪酶催化蔗糖乙醛与脂肪酸的酯化反应，开发了一种 6′-O-酰基蔗糖单酯的区域选择性合成方法。用水溶液酸水解异亚丙基后，产品的总产率为 20-27%。所使用酶的严格选择性还使得制备单酯部分成为可能，该部分高度富含 6-O-酰基蔗糖。这是通过脂肪酶催化蔗糖单酯在丙-2-醇中的酯交换反应实现的，蔗糖单酯是用传统化学方法制备的。在去除酯交换产物（蔗糖和脂肪酸异丙酯）并在硅胶上进行柱层析后，得到的单酯产物中含有 80% 的单一 Regioisomer（6-O-acyl sucrose）。

  DOI：

  10.1007/bf02523514
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 Novozym 435 、 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 ((2R,3S,4S,4a'R,5R,5a'R,11a'R,12'S,12a'S)-3,4,12'-trihydroxy-2',2',10',10'-tetramethyloctahydro-3H,8'H-spiro[furan-2,7'-[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,6]trioxocin]-5-yl)methyl decanoate
  参考文献：
  名称：

  Application of lipases to the regioselective synthesis of sucrose fatty acid monoesters

  摘要：

  摘要 在有机溶剂和无溶剂条件下，通过脂肪酶催化蔗糖乙醛与脂肪酸的酯化反应，开发了一种 6′-O-酰基蔗糖单酯的区域选择性合成方法。用水溶液酸水解异亚丙基后，产品的总产率为 20-27%。所使用酶的严格选择性还使得制备单酯部分成为可能，该部分高度富含 6-O-酰基蔗糖。这是通过脂肪酶催化蔗糖单酯在丙-2-醇中的酯交换反应实现的，蔗糖单酯是用传统化学方法制备的。在去除酯交换产物（蔗糖和脂肪酸异丙酯）并在硅胶上进行柱层析后，得到的单酯产物中含有 80% 的单一 Regioisomer（6-O-acyl sucrose）。

  DOI：

  10.1007/bf02523514